كحول

الكحول تحريف الغَوْل[1] (جمعها: كحولات، أغوال) هو مصطلح يطلق في الكيمياء العضوية على جميع المركبات التي تحتوي مجموعة وظيفية أو الزمرة الوظيفية الهيدروكسيل مرتبطة بسلسلة هيدروكربونية مفتوحة أو حلقية. ومن الأمثلة على الكحولات:

CH3–CH2–CH2–OH
n-propyl alcohol,
propan-1-ol, or
1-propanol		 isopropyl alcohol,
propan-2-ol, or
2-propanol		 cyclohexanol isobutyl alcohol,
2-methylpropan-1-ol, or
2-methyl-1-propanol		 tert-amyl alcohol,
2-methylbutan-2-ol, or
2-methyl-2-butanol
كحول أساسي كحول ثانوي كحول ثانوي كحول أساسي كحول ما بعد الثانوي
هذه المقالة عن الكحول كمواد كيميائية. لتصفح عناوين مشابهة، انظر كحول (توضيح).
الكحوليات مواد ذات اشتعالية عالية، أي أنها قابلة للاشتعال بسهولة.

أصل الكلمة وعربيتها وتعريبها
هذا القسم فارغ أو غير مكتمل، ساهم بتحريره.

الخواص الفيزيائية والكيميائية
نموذج الكرة والعصا لمجموعة الهيدروكسيل في جزيء الكحول (R3COH).

مركبات قطبية تمتاز بخاصية تكوين الاربطة الهيدروجينية بين جزيئاتها حيث أنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل التي تعمل على تزايد التماسك بين الاربطة تمتاز بدرجة غليان وكثافة مرتفعتان، تذوب في المذيبات القطبية كالماء حيث إنها تكون مع الماء روابط هيدروجينية وتتميز كذلك بأنه كلما زادت كتلتها الجزيئية تقل درجة ذوبانه في الماء وتزداد درجة غليانه وانصهارة وكثافته.

التصنيف
  1. تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل:
  • أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O

مثاله: الكحول الميثيلي

  • ثنائية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O2

مثاله: الجليكول

  • ثلاثية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O3

مثاله: الجلسرين أو الجلسرول

  • عديدة الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2OX

مثاله: الجلوكوز

  1. تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل:
  • أولية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل واحدة، الصيغة العامة: R-CH2-OH
  • ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بمجموعتي ألكيل، الصيغة العامة: R2-CH-OH
  • ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث مجموعات ألكيل، الصيغة العامة: R3-C-OH
  1. تصنيف الكحوليات الاحادية الهيدروكسيل:
  • تصنف جميع الكحوليات احادية الهيدروكسيل إلى كحوليات احادية الدرجة وثنائية الدرجة وثلاثية الدرجة ويستثنى من هذة التصنيفات الغول الميثيلي وذلك لأن ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل لاترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل.

تسمية الكحولات
  • التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
  • التسمية النظامية: يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.
النوع المعاددلة اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية اسم شائع
مونوهيدريك
كحول		 CH3OH ميثانول كحول الخشب
C2H5OH إيثانول كحول
C3H7OH إيزوبروبانول كحول الأيزوبروبيل,
كحول محمر
C4H9OH 1-بوتانول بيوتانول,
كحول بوتيل
C5H11OH Pentan-1-ol بنتانول,
كحول أميل
C16H33OH Hexadecan-1-ol كحول سيتيلي
متعدد الهيدروكسيل
كحول		 C2H4(OH)2 Ethane-1,2-diol إيثيلين غليكول
C3H6(OH)2 Propane-1,2-diol بروبيلين غليكول
C3H5(OH)3 Propane-1,2,3-triol غليسرول
C4H6(OH)4 Butane-1,2,3,4-tetraol إريثريتول,
ثريتول
C5H7(OH)5 Pentane-1,2,3,4,5-pentol زيليتول
C6H8(OH)6 hexane-1,2,3,4,5,6-hexol مانيتول,
سوربيتول
C7H9(OH)7 Heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol فوليميتول
غير المشبعة
مركب أليفاتي
الكحولات		 C3H5OH Prop-2-ene-1-ol أليل الكحول
C10H17OH 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol جيرانيول
C3H3OH Prop-2-yn-1-ol كحول Propargyl
مركب أليفاتي حلقي
الكحولات		 C6H6(OH)6 Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol إينوزيتول
C10H19OH 5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol منثول

السُمية

التسمم بالكحول الميثيلي عن طريق الاستنشاق أو أبخرته أو عند غش المشروبات الروحية بدل من الغول الإيثيلي، طرحه من الجسم بطئ ويحتاج إلى عدة ايام.

  • الجرعة السامة : الجرعة المميتة حوالي (30-100 مل) وتختلف من شخص للأخر والأشخاص المدمنين على المشروبات الكحولية يكونوا أشد حساسية.
  • المعالجة : اجراء التنفس الاصطناعي. يعطى حمض الفوليك وريديا لتسريع انطراح حمض النمل.
  • عند التسمم الهضمي تجرى عملية غسل معوي.
  • في حالة الجرعات الكبيرة تجرى عملية غسل للكلى.

كيمياء الكحول

طرق مخبرية

هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول:

R-Br + KOH → R-OH + KBr
  • من الألدهيدات والكيتونات: يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أو ليتيوم ألمنيوم هيدريد :
R-CHO - [O] → R-OH
  • من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط (تعطي هذه الطريقة كحولا ثانوية وثالثية بشكل رئيسي)
C2H4 + H2SO4 (l) → C2H5-HSO4
C2H5-HSO4 + H2O → C2H5OH + H2SO4

يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي:

طرق صناعية
  • التخمر : تستخدم هذه الطريقة لتحويل سكر الغلوكوز إلى إيثانول بدرجة حرارة 37 °C ووجود خميرة.
C12H22O11 → C6H12O6 + C6H12O6
Invertase → glucose + fructose
C6H12O6 + H2O → C2H5OH + CO2
Glucose → zymase + ethanol
  • إماهة hydration : باستخدام الايثين أو ألكينات أخرى مأخوذة من أجزاء من الزيت المقطر. وباستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط ودرجة حرارة عالية.
  • ميثانول من بخار الماء: عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H2 لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز، ZnO وAl2O3 كمحفزات عند درجة حرارة 250 °C وضغط 50يساوي -100 ضغط جوي.
[CO + H2] + H2O (g) → CH3OH

نزع البروتون

يمكن للكحول أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد وذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أو ن-بوتيل الليتيوم أو باستخدام أحد معدنين: الصوديوم أو البوتاسيوم.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑
2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+
مثلا 2 إيثانول + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+

الماء مشابه للعديد من الكحول في درجة pKa لهم، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الكحول مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار:

R-OH + NaOH <=> R-O-Na+ + H2O (equilibrium to the left)

تفاعلات التبادل المحبة للنواة

لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة، لذا فإن الكحول المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات. لكن إذا حصلت برتنة للأكسجين الكحولي أولا لنحصل على R−OH2+,، عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة ويحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة.

الكحول الثالثية تتفاعل مباشرة مع حمض كلور الماء لإنتاج هاليدات ألكيل ثالثية، حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور.

أما الكحول الثنائية والأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء، أهم هذه المنشطات التفاعلية هي كلوريد الزنك أو يمكن أحداث التحول مباشرة باستخدام كلوريد التيونيل

يمكن أيضا تحويل الكحول إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أو ثلاثي بروميد الفوسفور.

3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3

تفاعلات نزع الماء

الكحول بحد ذاتها محبة للنواة، لذا فإن R−OH2+ يمكن أن يتفاعل مع ROH لإنتاج ايترات وماء. التفاعل يخضع بشكل عام لقاعدة زايتسيف، التي تقول أن الألكين الأكثر ثباتا (و هو عادة الألكين الأكثر تبادلية) هو الذي يتشكل. تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالكحول الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل، في حين تحتاج الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير.

المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا إلى ايتن:

الأسترة
R-OH + R'-COOH ↔ R'-COOR + H2O

الأكسدة

3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O

مراجع
  1. ترجمة Alcohol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 05 02 2017.
    كحول في المشاريع الشقيقة
    • بوابة الكيمياء
    • بوابة كيمياء عضوية
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.