زيليتول

زيليتول[1]
زيليتول
بلورات من الزيليتول
بلورات من الزيليتول
الاسم النظامي (IUPAC)

(2R,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentol

المعرفات
رقم CAS 87-99-0 Y
بوب كيم (PubChem) 6912
الخواص
صيغة كيميائية C5H12O5
كتلة مولية 152.15 غ.مول−1
الكثافة 1.52 g/cm³
نقطة الانصهار 92–96 °C
نقطة الغليان 216 °C
الذوبانية في الماء ~ 1.5 g/mL
المخاطر
NFPA 704

0
1
0
 
مركبات متعلقة
ألكانs ذات علاقة بنتان
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

زيليتول هو سكر كحولي له الصيغة الجزيئية C5H12O5.

الإنتاج

تم اكتشاف الزيليتول من قبل كيميائيين فرنسيين وألمان في نهايات القرن التاسع عشر, وهو أول محلي آمن شائع في أوروبا ليس له تأثير على مستويات الأنسولين لدى مرضى السكري. ينتج الزيليتول بفعل هدرجة الزيلوز والذي يحول السكر الالدهايدي إلى كحول أولي. كما يمكن استخلاصه من مصادر طبيعية, وعادة ما نحصل عليه من شجرة القضبان الفضي أو شجرة البتولا لإنتاج ماء البتولا. أو عن طريق العمليات الدقيقة التي تتضمن التخمر والعمليات الحيوية المحفزه بالانزيمات في كل من البكتيريا, والفطريات, وخلايا الخميرة, وذلك يعطي فائده في تخمر المركب الوسطي من الزيلوز لإنتاج نسبه مرتفعه من الزيليتول،هنالك أنواع شائعة من الخميرة (الكانديدا). تتخمر بشكل جيد وتنتج الزيليتول, في أول عام 1970 في فنلندا تم إعداد البحوث عن فائدة هذا المركب في طب الاسنان. وأظهر العلماء في جامعة توركو فوائده السنية فيما عرف ب "الدراسات السكرية في توركو".

الخصائص

يحتوي ال 1 غرام من الزيليتول على 2,4 كيلو سعرة حرارية مقارنة مع السكر الذي يحتوي على 3,87 كيلو سعرة حرارية, لا يخلف طعما بعد ازالته من الفم و يسوق له كمادة آمنه لمرضى السكر و المصابين بارتفاع ضغط الدم. و يعزى هذا الشيء إلى التأثير القليل الذي يقوم به الزيليتول على نسبة السكر في الدم, لا يعتبر الزيليتول ساما أو مسرطنا و قد صنف كمادة امنه من قبلإدارة الغذاء و الدواء في الولايات المتحدة .

الفوائد الصحية

العناية بالأسنان

يعتبر الزيليتول مناسبا وصديقا للاسنان, كما أنه سكر كحولي غير قابل للتخمر. وهو يمتلك فوائد كثيرة للأسنان أكثر من متعددات الكحول الأخرى, يحتوي بناء الزيليتول على الجزيء الثلاثي 3(H-C-OH)، والذي بإمكانه إعادة ترتيب الأيونات متعددة التكافؤ مثل الايون الثنائي الموجب للكالسيوم Ca+2 الذي يسمح له بالنقل عبر جدار القناة الهضمية وعبر اللعاب للعمل على إعادة تمعدن واسترداد الايونات في مينا الأسنان قبل حدوث التسوس . وقد وجدت الدراسات مؤخرا في فنلندا في العام 1970 أن مضغ العلكة المنكهه التي تحتوي على السكروز تتسبب بالتسوس وفقد الاسنان أكثر بمرتين من مضغ تلك التي تحتوي على الزيليتول. البكتيريا المسببة للتسوس تفضل السكريات السداسية الكربونات والسكريات الثنائية, بينما يعد الزيليتول غير قابل للتخمر ولا يمكن استخدامه كمصدر للطاقة, في حين لا يزال تناولها من قبل الخلايا نظرا لشكلها المشابه وعدم تركها مجالا للسكريات المكونة من ست ذرات من الكربون أو الثنائية، مع التأثير على نمو وإنتاج البكتيريا. تصاب الكائنات الدقيقة والبكتيريا الضارة بالجوع أثناء وجود الزيليتول, الذي يسمح باعدة العناصر المفقودة من الاسنان المتضررة بدون أي تأثير أو اعاقة. هذه الخاصية تجعله غير صالح لصنع الخبز لأنه يتعارض مع قدرة الخميرة على هضم السكريات, تحتاج الاسنان لصحتها حوالي 6 غرامات من الزيليتول.

يثبط الزيليتول نمو البكتيريا الكروية الرئوية , والمرتبطة بالانفلونزا في خلايا البلعوم.[2] إن الحلاوة التي تتسبب عند استهلاك الزيليتول تتسبب في افراز اللعاب الذي يعمل بدوره كمخفف للبيئه الحامضية التي تتسبب بها الكائنات الدقيقة في طبقة البلاك المتكونة على الأسنان. إن استهلاك الزيليتول يعمل على زيادة افراز اللعاب مما يؤدي إلى انخفاض الرقم الهيدروجيني إلى رقم متعادل نسبيا بدقائق قليلة.[3] مع ذلك، على الرغم من هذه التخمينات واعداد اثنين من المراجعات المنهجية من التجارب السريرية لا يمكن العثور على أدلة قاطعة على أن الزيليتول كان متفوقة بالفعل البوليولات أخرى مثل السوربيتول [4] أو مساوية لتلك التي من الفلورايد الموضعي في تأثيره المضادللتسوس [5]

في مارس 2015، نشرت مراجعة كوكرين[31] لكامل الجسم من الأدلة المحيطة الآثار الزيليتول على تسوس الأسنان. وكان استنتاجهم أنه في حين تشير الأدلة ذات الجودة المنخفضة التي أكثر من 2.5 إلى 3 سنوات من الاستخدام، معجون أسنان يحتوي على الفلورايد التي تحتوي على زيليتول قد يقلل من تسوس بالمقارنة مع معجون أسنان فلوريد الوحيد، وهي الكمية المتبقية من الأدلة المتدنية الجودة والغير كافية لتحديد ما إذا كان أي من المنتجات التي تحتوي على زيليتول يمكن أن يمنع تسوس في الرضع والأطفال الأكبر سنا، أو البالغين. يتم تصنيف الزيليتول من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية كمادة مضافة للغذاء [6] مثل غيرها من المنتجات المحلاة الكحول والسكر، ويسمح المنتجات المحلاة بالزيليتول ليكون المسمى مع الادعاء بأنها لا تشجع على تسوس الأسنان.

السكري

ويعتبرالزيليتول انه ذو سعرات حرارية اقل بالمقارنة مع سكر المائدة (السكروز) ب 33%، ويتم امتصاصه بمعدلات أبطأ مقارنة مع السكر، كما أنه لا يؤدي إلى رفع مستوى السكر في الدم أو ما يسمى بال (هايبرجلايسيميا) الناتجه عن عدم كفاية الاستجابة للانسولين المفرز. وقد أثبتت هذه الخاصية انها مفيدة أيضا للأشخاص الذين يعانون من متلازمة الايض، وهو اضطراب شائع يتمثل بمقاومة الانسولين، وارتفاع ضغط الدم، وارتفاع الكولسترول، وزيادة مخاطر الجلطات الدموية .

مصدر الطاقة

الزيليتول لا يمتص في امعاء الإنسان بالكفاءة نفسها التي يمتص بها الفركتوز أو الجلوكوز، حيث يعمل الزيليتول غير الممتص كألياف غذائية قابلة للذوبان تساعد في المحافظة على بعض الجوانب في وظائف الامعاء. تخمير البكتيريا، وخاصة في الامعاء الغليظة، يحول جزئيا الزيليتول للأحماض الدهنية قصيرة السلسلة التي تمتصها الامعاء كوقود لإنتاج الطاقة في المسارات الأيضية المؤكسدة. الزيليتول مفيد أيضا في الانتعاش بعد ممارسة التمارين الثقيلة لأن الجسم البشري يحول استيعاب الزيليتول إلى جلوكوز 6 فوسفات والجليكوجين. لكن التحويل يكون بصورة بطيئة ، بحيث يصل زيليتول إلى مصدر منخفض له للطاقة.

التهاب الأذن

مضغ العلكة التي تحتوي على الزيليتول يظهر خفض في معدلات التهاب الأذن الوسطى الحاد في الأطفال الذين يحتاجون رعاية يومية بنسبة 25٪. وقد تبين أيضا ان بخاخ الزيليتول للأنف يقلل حدوث التهاب الأذن الوسطى الحاد، فضلا عن كونها وسيلة فعالة جدا في مساعدة وتحفيز غسل البلعوم الطبيعية، والحد من مستعمرات البكتيريا وتلوث الحساسية مع المشاكل المصاحبة لها .

هشاشة العظام

تشير الدراسات التي اجريت على الفئران في عام 2001 و2011 ان الزيليتول يزيد من حجم العظام، وأدت نتائج هذه الدراسة إلى التفكير في استخدام هذا السكر لعلاج هشاشة العظام .

الأمان

يعتبر الزيليتول غير ساما للبشر, في إحدى الدراسات وجد أن الافراد الذين يكون نظامهم الغذائي يحتوي على 1,5 كغ شهريا باستهلاك 430 غرام على الأكثر يوميا دون أي مرض يذكر.[42] وكجميع السكريات الكحولية فإن للزيليتول أثرا مسهلا وملينا نظرا لعدم هضمه كليا في عملية الهضم, وإن كان أثر مقاومة من السوربيتول.ويكون التأثير حسب الفرد. وفي دراسة أخرى ل 13 طفلا, ظهرت 4 حالات من الاسهال عند استهلاك أكثر من 65 غرام منه يوميا [7] أثبتت الدراسات أن التعود والتكيف عليه يحدث بعد أسبوع تقريبا. كمعظم السكريات الكحولية, وباستثناء الايريثريتول, استهلاك ما يزيد على عتبة تسبب الاسهال (كمية التحلية التي يمكن استهلاكها قبل حلول ألم في البطن) يمكن أن يؤدي إلى آثار جانبية مؤقتة في الجهاز الهضمي، مثل الانتفاخ، والغازات، والإسهال. التكيف، بزيادة قدرها عتبة تسبب الاسهال، يحدث مع المدخول المنتظم. الزيليتول لديه عتبة تغوط أقل من بعض الكحول والسكر، وهو أكثر سهولة من غيرها مثل مانيتول والسوربيتول [7][8]

سمية الزيليتول في الكلاب

يعتبر الزيليتول مهددا ساما وحقيقيا لحياة الكلاب, بالعودة إلى الجمعية المريكية لمنع القسوة مع الحيوانات في قسم التحكم بتسمم الحيوانات، فإن عدد حالات التسمم التي يسببها الزيليتول في ازدياد مستمر منذ بداية الاحصائيات في ال 2002. تعاني الكلاب التي تتناول الأطعمة التي تحتوي على الزيليتول (أكثر من 100 ملليغرام من زيليتول المستهلكة لكل كيلوغرام من وزن الجسم) من انخفاض نسبة السكر في الدم (نقص سكر الدم)، والتي يمكن أن تكون مهددة للحياة. يمكن [9] انخفاض نسبة السكر في الدم يؤدي إلى فقدان التنسيق والاكتئاب والانهيار والمضبوطات في اقل من 30 دقيقة [10] تناول جرعة من الزيليتول. (أكثر من 500-1000 ملغ / كغ وزن الجسم) وقد تورط في فشل الكبد في الكلاب، والتي يمكن أن تكون قاتلة [11] ومن الممكن ان يكون سبب نقص السكر في الدم التي يعاني منها الكلاب هو أن يتم تحرير الزيليتول في اللثة أكثر ببطء واستيعابها خلال فترة أطول مما كانت عليه عندما يتم استهلاكها على أنها شكل نقي [12]

سمية الزيليتول للطيور البرية

فحص طبيب بيطري على جثث 30 طائر سكر التي ماتت في غضون 30 دقيقة من شرب محلول مصنوع من زيليتول، من وحدة التغذية في حديقة هيرمانوس [13]

التنافرات

يتنافر مع العوامل المؤكسدة [13] سلامة الاستعمال تختلف الاحتياطات المتبعة أثناء التعامل مع المادة باختلاف الكمية والظروف المحيطة. يسبب الزيليتول تأثيرات ضارة بالجسم إذا تمّ تناوله بكميات كبيرة ، و في بعض الحالات يمكن أن يسبب تخرشات عينية لذلك يُنصح بارتداء الواقيات العينية ، و لابد من الانتباه إلى أن هذه المادة قابلة للاشتعال [2]

[3] [6] [11] [12] [13] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] [20] [21] [22] [23] [24] [25] [26] [27] [28] [29] [30] [31] [32] [33] [34] [35] [36] [37] [38] [39] [40] [41] [42] [43] [44] [45] [46] [47] [48] [49] [50] [51] [52] [53] [54]

المراجع
  1. صحيفة بيانات سلامة المادة for xylitol from Fisher Scientific. Retrieved 2013-02-23. نسخة محفوظة 07 نوفمبر 2012 على موقع واي باك مشين.
  2. "Policy on the Use of Xylitol in Caries Prevention" (PDF). Reference Manual(American Academy of Pediatric Dentistry) 33 (6): 42–44. 2010. RetrievedMarch 14, 2012.
  3. Mickenautsch, Steffen; Yengopal, Veerasamy (2012). "Effect of xylitol versus sorbitol: A quantitative systematic review of clinical trials". International Dental Journal 62 (4): 175–88. doi:10.1111/j.1875-595X.2011.00113.x.ببمد 23016999.
  4. Mickenautsch, Steffen; Yengopal, Veerasamy (2012). "Anticariogenic effect of xylitol versus fluoride - a quantitative systematic review of clinical trials".International Dental Journal 62 (1): 6–20. doi:10.1111/j.1875-595X.2011.00086.x. ببمد 22251032.
  5. 28. Bader, James D. et al. (Jan 2013). "Results from the Xylitol for Adult Caries Trial (X-ACT)". The Journal of the American Dental Association 144 (1): 21–30.doi:10.14219/jada.archive.2013.0010.
  6. Martí, N.; Funes, L.L.; Saura, D.; Micol, V. (July 2008). "An update on alternative sweeteners". International sugar journal 110 (1315): 425–429. ISSN 0020-8841.
  7. 43. "Sugar Alcohols" (PDF). Canadian Diabetes Association. May 2005. RetrievedMarch 14, 2012.
  8. 44. Dunayer, Eric K.; Gwaltney-Brant, Sharon M. (October 2006). "Acute hepatic failure and coagulopathy associated with xylitol ingestion in eight dogs". Journal of the American Veterinary Medical Association 229 (7): 1113–1117.doi:10.2460/javma.229.7.1113. ببمد 17014359.
  9. 45. Dunayer, Erik K. (April 2004). "Hypoglycemia following canine ingestion of xylitol-containing gum". Veterinary and human toxicology 46 (2): 87–88.ببمد 15080212.
  10. 46. Dunayer, Erik K. (December 2006). "New findings on the effects of xylitol ingestion in dogs" (PDF). Veterinary Medicine 101 (12): 791–797. RetrievedMarch 14, 2012.
  11. Dunayer, Eric K (2004). "Hypoglycemia Following Canine Ingestion of Xylitol-Containing Gum". Vet. Human Toxicol. 46 (2): 87–88.
  12. "Xylitol could kill sugarbirds - and pets". Independent Online. Retrieved 12 July2015.
  13. العيادة السورية الطبية - دليل المعلومات الطبي الزيليتول Xylitol تاريخ الولوج 21 يوليو 2013
  14. Safety data sheet for xylitol from Fisher Scientific. Retrieved on 2014-11-02. "Xylitol". Chemspider. Retrieved 13 May 2015.
  15. Wrolstad, Ronald E. (2012). Food Carbohydrate Chemistry. John Wiley & Sons. p. 176. (ردمك 9780813826653). Retrieved October 20, 2012. Xylitol contains asymmetric carbon atoms, but it is not chiral because the molecule as a whole is symmetrical.
  16. Steinberg, LM; Odusola, F; Mandel, ID (Sep–Oct 1992). "Remineralizing potential, antiplaque and antigingivitis effects of xylitol and sorbitol sweetened chewing gum.". Clinical preventive dentistry 14 (5): 31–4. ببمد 1291185. Retrieved 13 November 2013.
  17. 4. Miake Y et al. "Remineralization effects of xylitol on demineralized enamel.".nih.gov. Retrieved 12 July 2015.
  18. 5. http://www.drellie.com/pdfs/The-Remineralization-effects-of-XYLITOL.pdf نسخة محفوظة 20 أكتوبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  19. 6. Azarpazhooh, A.; Limeback, H.; Lawrence, H. P.; Shah, P. S. (2011). Azarpazhooh, Amir, ed. "Xylitol for preventing acute otitis media in children up to 12 years of age". The Cochrane Library (11): CD007095.doi:10.1002/14651858.CD007095.pub2. ببمد 22071833. edit
  20. Gare, Fran (February 1, 2003). The Sweet Miracle of Xylitol. Basic Health Publications, Inc. ISBN 1-59120-038-5.
  21. 8. Rao, R. Sreenivas; Jyothi, Ch. Pavana; Prakasham, RS; Sharma, PN; Rao, L. Venkateswar (2006). "Other material suggests that there is no xylitol in any fruit and vegtables.". Bioresour. Technol. 97: 1974–8.doi:10.1016/j.biortech.2005.08.015. ببمد 16242318.[verification needed]
  22. "Xylitol production from corn fiber and sugarcane bagasse hydrolysates by Candida tropicalis" (PDF). Bioresource Technology 97 (15): 1974–1978. October 2006. doi:10.1016/j.biortech.2005.08.015. ببمد 16242318. RetrievedMarch 14, 2012.
  23. 10. "FAQ". Xylitol Canada. Retrieved March 14, 2012.
  24. Converti, Atillio; Parego, Patrizia; Dominguez, Jose Manuel (1999). "Xylitol Production from Hardwood Hemicellulose Hydrosylates" (PDF). Applied Biochemistry and Biotechnology 82: 141–151. doi:10.1385/abab:82:2:141.
  25. Islam, Md. Shahidul; Indrajit, Mitesh (2012). "Effects of Xylitol on Blood Glucose, Glucose Tolerance, Serum Insulin and Lipid Profile in a Type 2 Diabetes Model of Rats". Annals of Nutrition and Metabolism 61 (1): 57–64.doi:10.1159/000338440. ببمد 22832597. edit
  26. "Xylitol FAQ's". Xlear. Retrieved March 14, 2012.
  27. 14. Nigam, Poonam; Singh, D. (1995). "Processes for Fermentative Production of Xylitol--a Sugar Substitute". Process Biochemistry 30: 117–124. doi:10.1016/0032-9592(95)80001-8.
  28. Barbosa,, M.F.S.; de Medeiros, M.B.; de Manchilha, I.M.; Schneider, H.; Lee, H. (1988). "Screening of yeasts for production of xylitol from D-xylose and some factors which affect xylitol yield in Candida guillermondii". J. Indust. Microbiol. 3: 241–251. doi:10.1007/bf01569582.
  29. Walters, D. Eric. "Xylitol". All About Sweeteners. Retrieved March 14, 2012.
  30. 17. "Sugars, granulated (sucrose)". Self Nutrition Data. Retrieved March 14, 2012.With a serving size of 100 grams, there are 387 calories.
  31. The American Journal of Clinical Nutrition, January 1, 2002: International table of glycemic index and glycemic load values Retrieved 2012-08-26
  32. 19. "Tom's of Maine". tomsofmaine.com. Retrieved 12 July 2015.
  33. Edwardsson, Stig; Birkhed, Dowen; Mejàre, Bertil (1977). "Acid production from Lycasin, maltitol, sorbitol and xylitol by oral streptococci and lactobacilli". ActaOdontologicaScandinavica 35 (5): 257–263. doi:10.3109/00016357709019801.ببمد 21508.
  34. 21. Drucker, D.B.; Verran, J. (1979). "Comparative effects of the substance-sweeteners glucose, sorbitol, sucrose, xylitol and trichlorosucrose on lowering of pH by two oral Streptococcus mutans strains in vitro". Archives of Oral Biology 24 (12): 965–970. doi:10.1016/0003-9969(79)90224-3. ببمد 44996.
  35. Maguire, A; Rugg-Gunn, A J (2003). "Xylitol and caries prevention — is it a magic bullet?". British Dental Journal 194 (8): 429–436. doi:10.1038/sj.bdj.4810022.ببمد 12778091. Retrieved March 14, 2012.
  36. Reusens, B. (2004). Remacle, Claude; Reusens, Brigitte, ed. Functional foods, ageing and degenerative disease. Cambridge, England: Woodhead Publishing. p. 202. (ردمك 978-1-85573-725-9). Retrieved March 14, 2012.
  37. 25. Scheinin, Arje (1993). "Dental Caries, Sugars and Xylitol". Ann Med 25: 519–521.
  38. "Can xylitol used in products like sweets, candy, chewing gum and toothpaste help prevent tooth decay in children and adults?". Cochrane. 26 March 2015.
  39. "CITE: 21CFR172.395". Code of Federal Regulations Title 21. United States Food and Drug Administration. 2012-04-01.
  40. Savola, Päivikki. "Xylitol combats cavities". Advanced food development and functional foods from Finland. Finfood - Finnish Food Information. Archived fromthe original on April 18, 2008.
  41. Vasilescu, Razvan; Ionescu, A.M.; Mihai, A.; Carniciu, S.; Ionescu-Tirgoviste, C. (2011). "Sweetners and metabolic diseases: Xylitol as a new player". Proc. Rom. Acad. B 2: 125–128.
  42. Xi Chen, Zi-Hua Jiang, Sanfeng Chen, and Wensheng Qin. Microbial and Bioconversion Production of D-xylitol and Its Detection and Application. Int J Biol Sci. 2010; 6(7): 834–844. Published online Dec 15, 2010. PMCID: PMC3005349
  43. Azarpazhooh, A; Limeback, H; Lawrence, HP; Shah, PS (Nov 9, 2011). "Xylitol for preventing acute otitis media in children up to 12 years of age.". The Cochrane database of systematic reviews (11): CD007095.doi:10.1002/14651858.CD007095.pub2. ببمد 22071833.
  44. Jones, A (Summer 2001). "Intranasal Xylitol, Recurrent Otitis Media, and Asthma: Report of Three Cases.". Clinical Practice of Alternative Medicine (2): 112–117.
  45. "Xylitol". drugs.com. Retrieved 12 July 2015.
  46. 39. Mattila PT et al. "Increased bone volume and bone mineral content in xylitol-fed aged rats.". nih.gov. Retrieved 12 July 2015.
  47. 40. Sato H et al. "The effects of oral xylitol administration on bone density in rat femur.". nih.gov. Retrieved 12 July 2015.
  48. Mäkinen, KK (1976). "Long-term tolerance of healthy human subjects to high amounts of xylitol and fructose: general and biochemical findings". InternationaleZeitschrift fur Vitamin und ErnahrungsforschungBeiheft 15: 92–104.doi:10.1002/14651858.CD010743. ببمد 783060.
  49. 42. Wang, Yeu-Ming; van Eys, Jan (1981). "Nutritional significance of fructose and sugar alcohols". Annual Review of Nutrition 1: 437–75.doi:10.1146/annurev.nu.01.070181.002253. ببمد 6821187.
  50. "Sugar Alcohols" (PDF). Canadian Diabetes Association. May 2005. RetrievedMarch 14, 2012.
  51. Dunayer, Eric K.; Gwaltney-Brant, Sharon M. (October 2006). "Acute hepatic failure and coagulopathy associated with xylitol ingestion in eight dogs". Journal of the American Veterinary Medical Association 229 (7): 1113–1117.doi:10.2460/javma.229.7.1113. ببمد 17014359.
  52. Dunayer, Erik K. (April 2004). "Hypoglycemia following canine ingestion of xylitol-containing gum". Veterinary and human toxicology 46 (2): 87–88.ببمد 15080212.
  53. Dunayer, Erik K. (December 2006). "New findings on the effects of xylitol ingestion in dogs" (PDF). Veterinary Medicine 101 (12): 791–797. RetrievedMarch 14, 2012.
  54. Material safety data sheet for xylitol from Fisher Scientific. قالب:Retrieved
    في كومنز صور وملفات عن: زيليتول
    • بوابة طب
    • بوابة مطاعم وطعام
    • بوابة الكيمياء
    • بوابة الكيمياء الحيوية
    • بوابة طب الأسنان
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.