مجموعة مغادرة

مجموعة المغادرة هي ذرة أو جزيء ينفصل من الجزيء العضوي, يمكن أن يحدث به عملية انفصال، ويسمي الجزء الرئيسي.[1][2][3] ومقدرة المجموعات الفعالة على مغادرة الجزيء تسمي عدم استقرار.

وكلما قلت pK_a للحمض المترافق, كلما تحسنت قدرة المجموعة المغادرة، لأنها تكون بذلك قادرة على تحسين الشحنة السالبة. وبالعكس فإن, القاعدة تكون مجموعة مغادرة ضعيفة. تفاعل S_N1 يفضل الأيونات الهاليدية كمجموعات مغادرة.

في درجة حرارة الغرفة الماء, وتتابع الثبات كالتالي:

الضعف، عدم الثبات
أمين NH₂^-
ميثوكسي CH₃O^-
هيدروكسيل HO^-
كربوكسيلات CH₃COO^-
F
ماء
Cl
Br
I
أزيد N₃
ثيوسيانات SCN
مجموعة نترو NO₂
سيانيد CN
القوة والثبات
NO₃ أضعف من F.

وخلال هجوم محب للنواة S_N2, تتكون شحنة جزيئية على مجموعة المغادرة. وخلال تفاعل S_N1, يحدث للمجموعة المغادرة تأين وتترك الجزيء.

وفى التحولات التي تتم بدون آلية محدد، تكون "مجموعة المغادرة" هي المستبدل الفعلي في المواد المتفاعلة والنواتج.

مراجع

Brown, Herbert C.; Hans Jungk. "The Reaction of Benzene and Toluene with Methyl Bromide and Iodide in the Presence of Aluminum Bromide; Evidence for a Displacement Mechanism in the Methylation of Aromatic Compounds1,2". Journal of the American Chemical Society. 1955, 77 (21): 5584–5589. doi:10.1021/ja01626a039. ISSN 0002-7863. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2019. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Martínez, A. Garcia; A. Herrera FernŽndez; D. Molero Vilchez; M. L. Laorden Gutiérrez; L. R. Subramanian. "A New Easy One-Step Synthesis of Isoquinoline Derivatives from Substituted Phenylacetic Esters". Synlett. 1993 (03): 229–230. doi:10.1055/s-1993-22413. ISSN 0936-5214. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
"Gold Book: electrofuge" (PDF). IUPAC. مؤرشف من الأصل (PDF) في 07 نوفمبر 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); تحقق من التاريخ في: |تاريخ أرشيف= (مساعدة)

وصلات خارجية

كلية بلوفتون

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Brown, Herbert C.; Hans Jungk. "The Reaction of Benzene and Toluene with Methyl Bromide and Iodide in the Presence of Aluminum Bromide; Evidence for a Displacement Mechanism in the Methylation of Aromatic Compounds1,2". Journal of the American Chemical Society. 1955, 77 (21): 5584–5589. doi:10.1021/ja01626a039. ISSN 0002-7863. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2019. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[2] Martínez, A. Garcia; A. Herrera FernŽndez; D. Molero Vilchez; M. L. Laorden Gutiérrez; L. R. Subramanian. "A New Easy One-Step Synthesis of Isoquinoline Derivatives from Substituted Phenylacetic Esters". Synlett. 1993 (03): 229–230. doi:10.1055/s-1993-22413. ISSN 0936-5214. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[3] "Gold Book: electrofuge" (PDF). IUPAC. مؤرشف من الأصل (PDF) في 07 نوفمبر 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); تحقق من التاريخ في: |تاريخ أرشيف= (مساعدة)