غاز الخردل

كبريتيد الخردل هو مركب عضوي بصيغة ${\displaystyle (ClCH2CH2)2S}$ . في طريقة ديرتز ، يتم تصنيع خردل الكبريت من خلال مفاعلة ثنائي كلوريد الكبريت بالإثيلين :

${\displaystyle \mathrm {SCl2+2C2H4\rightarrow (ClCH2CH2)2S} }$

و في Levinstein process ، يتم استخدام ثنائي كلوريد الكبريت الثنائي بدلاً من ذلك :[3][4]

${\displaystyle \mathrm {8\ S2Cl2+16\ C2H4\rightarrow 8\ (ClCH2CH2)2S+S8} }$

في طريقة ماير ، يتم إنتاج ثيولات الغليكول من الكلوروإيثانول و كبريتيد البوتاسيوم و الكلور مع ثلاثي كلوريد الفوسفور: [5]

${\displaystyle \mathrm {3\ (HOCH2CH2)2S+2\ PCl3\rightarrow 3\ (ClCH2CH2)2S+2\ P(OH)3} }$

في طريقة ماير كلارك ، يتم استخدام حمض الهيدروكلوريك المركز (HCl) بدلاً من PCl3 كعامل الكلورة:

${\displaystyle \mathrm {(HOCH2CH2)2S+2\ HCl\rightarrow (ClCH2CH2)2S+2\ H2O} }$

كما و يستخدم كلوريد ثيونيل و الفوسجين أيضاً كعامل اختناق ، كعوامل معالجة بالكلور ، مع إمكانية إضافة عاملين لإنتاج آليات سمية إضافية إذا ظلت شائبة في المنتج النهائي.

كبريتيد الخردل هو سائل لزج في درجات الحرارة العادية . المركب النقي له نقطة انصهار 14 °م (57 °ف) ويتحلل قبل الغليان في 218 °م (424 °ف) .

تفاعلات كبريتيد الخردل مع إيثوكسيد الصوديوم يُعطي divinyl sulfide :

${\displaystyle \mathrm {(ClCH2CH2)2S+2NaOEt\rightarrow (CH2=CH)2S+2\ EtOH+2\ NaCl} }$

يزيل المركب بسهولة أيون الكلوريد عن طريق الاستبدال النووي الجزيئي لتكوين أيون السلفونيوم الدوري. يميل هذا الوسيط التفاعلي إلى التسبب في ألكلة دائمة من نوكليوتيد الغوانين في خيوط الحمض النووي ، مما يمنع الانقسام الخلوي ويؤدي بشكل عام مباشرة إلى موت الخلية المبرمج ، [6] و في حال إذا لم تمت الخلية فورأً ، فقد يؤدي الحمض النووي التالف إلى تطور السرطان. [6] سيكون الإجهاد التأكسدي علم أمراض آخر يشارك في سمية كبريتيد الخردل . لا يعتبر كبريتيد الخردل قابلاً للذوبان في الماء ولكنه قابل للذوبان في الدهون ، مما يساهم في امتصاصه السريع في البشرة.[6]

غاز الخردل يقوم بألكلة القاعدة الأمينية للحامض النووي

بالمعنى الأوسع ،المركبات مع العنصر الهيكلي BCH2CH2X ، حيث X هي أي مجموعة مغادرة ، و B هي قاعدة لويس المعروفة باسم الخردل. ويمكن أن تشكل هذه المركبات أيونات حلقية (أيونزيوم) (سولفونيوم و أمونيوم و ما إلى ذلك) ، وهي عوامل جيدة للتكيُّف. ومن الأمثلة على ذلك bis(2-chloroethyl) ، و (2-haloethyl) amines (nnedrogen) ، و sesquimustard الكبريت ، التي تحتوي على مجموعتي α-chloroethyl thioether (ClH2CCH2S−) متصلة بواسطة مجموعة ethylene (−CH2CH2−). هذه المركبات لها قدرة مشابهة على ألكلة الحمض النووي ، ولكن خصائصها الفيزيائية ، على سبيل المثال نقاط الانصهار ، قد تختلف.

القائمة الكاملة لعوامل كبريتيد الخردل الفعالة التي يتم تخزينها بشكل شائع و هي كما يلي:

Chemical	Code	Trivial name	CAS number	PubChem	Structure
Bis(2-chloroethyl)sulfide	H/HD	Mustard	505-60-2	بوبكيم 10461
1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane	Q	Sesquimustard	3563-36-8	بوبكيم 19092
Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether	T	O-mustard	63918-89-8	بوبكيم 45452
2-Chloroethyl chloromethyl sulfide			2625-76-5
Bis-(2-chloroethylthio)-methane	HK		63869-13-6
Bis-1,3-(2-chloroethylthio)-n-propane			63905-10-2
Bis-1,4-(2-chloroethylthio)-n-butane			142868-93-7
Bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane			142868-94-8
Bis-(2-chloroethylthiomethyl)-ether			63918-90-1

• الغازات السامة في الحرب العالمية الأولى
• فوسجين أوكزيم

• غاز الخردل
• العثور على غاز الخردل في العراق.
• Textbook of Military Medicine - Intensive overview of mustard gas Includes many references to scientific literature
• Detailed information on physical effects and suggested treatments
• Iyriboz Y (2004). "A recent exposure to mustard gas in the United States: clinical findings of a cohort (n=247) 6 years after exposure". MedGenMed. 6 (4): 4. PMC 1480580. PMID 15775831. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) Shows Photos taken in 1996 showing people with mustard gas burns.
• An overview of the sulfur and nitrogen mustard agents (Caution: contains graphic images)
• Questions and Answers for Mustard Gas
• UMDNJ-Rutgers University CounterACT Research Center of Excellence A research center studying sulfur mustard, includes searchable reference library with many early references on sulfur mustard.
• Nightmare in bari

• بوابة الحرب
• بوابة الكيمياء
• بوابة الحرب العالمية الأولى

في كومنز صور وملفات عن: غاز الخردل