كيمياء عضوية

أول من اهتم بتصنيف المركبات إلى مواد عضوية وغير عضوية هو العالم بريزليوس عن طريق نظريتهِ الحيوية، وهي أن المواد العضوية هي التي تتكون داخل الكائنات الحية، ولا يمكن تحضيرها في المعمل. تختار التسمية على أساس الأعداد اللاتينية لبعض المكونات التي توجد في الجزيء عدة مرات : مونو (أحادي)، دي (ثنائي) : تري (ثلاثي) وهكذا ؛ ثم تتبعها تسميات للأجزاء الأخرى في الجزيء. كما تستخدم الأعداد العربية المعتادة أحيانا لتعريف ركن من حلقة يرتبط به جزيء من نوع آخر، مثلما في فيتامين بي3 (أنظر الشكل).

لا يمكن التقسيم بدون الحصول على وصف كامل للمكونات المفردة للمركب العضوي. فعلى عكس الكيمياء غير العضوية، والتي يمكن فيها وصف المركب الكيميائي بواسطة الرموز الكيميائية للعناصر الموجودة في المركب وعدد كل منها، فإنه في الكيمياء العضوية يجب معرفة ترتيب هذه الذرات بالنسبة لبعضها البعض أيضا ليكون هناك توصيف كامل للجزيء؛ فهي معقدة التركيب، بمعنى أن عدد من ذرات الكربونات والهيدروجين مثلا يمكنه تكوين عدة جزيئات، كل منها بتشكيلة مختلفة (أي عدة مواد).

وأحد طرق وصف الجزئ هي رسم المعادلة البنائية. ونظرا لتعقيد هذه الطريقة فقد تم تغييرها، وتبسيطها عبر السنين. وآخر هذه التعديلات هو المعادلة الخطية، والتي تضمن السهولة بدون حدوث لبس أو غموض، وهنا يتم تمثيل كل من الكربون والهيدروجين بصورة ضمنية. وعيوب هذه الطريقة أنه لا يمكن وصفها بالكلمات كما يصعب طباعتها، وهذا يمكن التغلب عليه بواسطة تسمية المواد العضوية.

عدة أسماء لمركب عضوي، وهو مثلا فيتامين بي3.

ونظرا لوجود صعوبة ناتجة من وجود عدد كبير ومتعدد من المركبات العضوية، اعتمد الكيميائيون على نظام عالمي موحد لتسمية المركبات العضوية. وقد تم ميلاد هذه التسمية في جينيف عام 1892 بعد عدة لقاءات دولية متعلقة بهذا الموضوع.

وبالوصول إلى حقيقة أن تعقيد المركبات يزيد في فرع الكيمياء الحيوية، قررت منظمة الايوباك إلحاق الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (الاتحاد الدولي للكيمياء والجزيئات الحيوية) بها، للوصول إلى تسميات للمركبات المختلفة.

وبمرور الوقت وبزيادة تعقيد المركبات كانت هناك محاولات عديدة من الايوباك لتبسيط طرق التسمية. وقد كانت أول هذه التوصيات عام 1951 عندما تم تسمية البنزين الحلقي سيكلوفان. وبعد ذلك كانت هناك توصيات عديدة لتبسيط تسمية المركبات الحلقية الأخرى والتي تحتوى على ذرات غير متجانسة، مثل الفينولات والنفثالين والبيريدين وغيرها.

ولكن في الواقع لا يزال الاسم التقليدي (غالبا ما يكون مشتق من أصل المركب) لكثير من المركبات يستخدم نظرا لتعقيد الاسم المقترح من الايوباك، إلا في حالة الحاجة لوصف دقيق ومحدد لأحد المركبات فإنه يتم الرجوع لاسم الايوباك. أو في حالة أن الاسم المقترح من الايوباك يكون أسهل من الاسم التقليدي للمركب (فمثلا تسمية الايوباك للكحول الإيثيلي هي الإثانول).

أحد تفاعلات البنزين، وطريقة كتابتها.

تصنيفان رئيسيان:

1. مواد عضوية أليفاتية: وهي متسلسلات الكربون وهي مستقيمة وليست حلقية.
2. مواد عضوية أروماتية: وهي مركبات حلقية وتتكون من حلقة بنزين واحدة على الأقل.

بصفة عامة تصنف المواد العضوية طبقا لترتيب بنائها الجزيئي ونشابك الذرات الأخرى بالنسبة لذرة الكربون الرئيسية فيها. في حين يفترض أن ذرات الهيدروجين تشغل كل التكافؤات الفارغة لذرات الكربون، إذا لم تكن مشغولة بذرة كربون آخرى أو بذرة عنصر آخر . لهذا يستغنى مثلا عن رسم ذرات الهيدروجين في حلقة مثل البنزين.

يبدأ التصنيف عادة بالهيدروكربونات: المركبات التي تحتوى على كربون وهيدروجين فقط. والتصنيفات المشتقة منها، شاهد بالأسفل. أما العناصر الأخرى التي تقدم نفسها في تشكيل ذري تسمى مجموعات فعالة والتي لها تأثير حاسم في الخواص الكيميائية والفيزيائية للمركب، وعلى هذا فإن المجموعات التي لها نفس التكون الذري يكون لها خواص متشابهة، والتي يمكن أن تكون الاختلاط مع الماء، الحمضية، القاعدية، النشاطية الكيميائية، المقاومة للتأكسد، أو بعض الخواص الأخرى. كما أن بعض المجموعات الفعالة قد تكون جذورا حرة، مشابهة للموجودة في الكيمياء غير العضوية، وتعرف على أنها تشكل ذري ينتقل خلال التفاعل الكيميائي من مركب لأخر بدون أن تتغير.

وبعض عناصر المجموعات الفعالة (O, S, N, والهالوجينات) يمكن أن تكون بمفردها واسم مجموعة لا يصلح لها، ولكن نظرا لتأثيرها الحاسم في تغيير خواص الهيدروكربونات التي تتواجد فيها، فإنه يتم تقسيمها ضمن المجموعات الفعالة، وتأثير المجموعات الفعالة على الخواص واضح للغاية في الصفات والتقسيم الناتجين بعد استخدامها.

وبالنظر لأنواع الهيدروكربونات في الأسفل يمكن ملاحظة ان عديد إن لم يكن كل المجموعات الفعالة الموجودة في المركبات الأليفاتية توجد أيضا في المركبات الأروماتية والمركبات الأليفاتية الحلقية، إلا في حالة نزع الماء منها، والذي يؤدى لمجموعات فعالة غير متفاعلة.

ويجب التلميح هنا أن التسمية النظامية للمركبات العضوية تقدم تقسيماً مستفيضا لعدد من التقسيمات الخاصة بالمركبات العضوية طبقا لوجود المجموعات الفعالة، بناء على توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية وأحيانا بناء على الاسم الشائع للمركبات. وتزداد صعوبة التسمية في حالة وجود أكثر من مجموعة فعالة عند تقسيم المجموعات الفعالة في تحت-التقسيم.

كما يوجد أيضا تقسيم خاص بحالة السلسلة: وما إذا كانت مفتوحة وتختص بالمركبات الأليفاتية، أو مغلقة وهي المركبات الحلقية.

أمثلة مركبات أليفاتية:

تؤتي القائمة أسفله بالعديد من المركبات الأليفاتية من البسيط إلى المعقد . تتسم المركبات الأليفاتية بمتسلسلاتها (غير حلقية)، وهي مرتبة هنا بحسب عدد ذرات الكربون في الجزيء:

الصيغة الكيميائية	الاسم	رقم التسجيل CAS	صيغة الشكل	التصنيف
CH4	ميثان	74-82-8		Alkane
C2H2	أسيتيلين	74-86-2		Alkyne
C2H4	إيثيلين	74-85-1		Alkene
C2H6	إيثان	74-84-0		Alkane
C3H4	بروباين	74-99-7		Alkyne
C3H6	بروبيلين	-		Alkene
C3H8	بروبان	-		Alkane
C4H6	3،1-بوتاديين	590-19-2		Diene
C4H6	1-بوتاين	-		Alkyne

الهيدروكربونات الأليفاتية تنقسم إلى ثلاث مجموعات، السلاسل المتجانسة طبقا لحالة تشبعها: البارافينات (الألكانات) والتي لا يكون فيها أي روابط ثنائية أو ثلاثية؛ والأولفينات (الألكينات) والتي تحتوى على روابط ثنائية، والتي يمكن أن تكون أولفين أحادى يحتوى على رابطة ثنائية واحدة، أو أولفين ثنائي ويحتوى على رابطتين، أو أولفين متعدد ويحتوى على عدة روابط ثنائية. المجموعة الثالثة هي الألكايينات: وهي تحتوي على رابطة ثلاثية على الأقل (مثل 1-بوتاين ). كما توجد تقسيمات أخرى للمركبات الأليفاتية اعتمادا على المجموعات الفعالة الموجودة بها.

كما أن المركبات الأليفاتية يمكن أن ينظر لها عن طريق استقامة أو تفرع السلسلة المكونة للمركب، ودرجة التفرع أيضا لأن هذا يؤثر على خواصها، مثل رقم الأوكتان في صناعة البترول.

البنزين أحد أشهر المركبات الأروماتية المعروفة وأبسطها وأكثرها استقراراً.

يمكن للمركبات الحلقية أن تكون مشبعة أو غير مشبعة. ونظرا لقيمة الزاوية بين الروابط بين ذرات الكربون فإن الشكل الذي يحتوى على 6 ذرات كربون يعتبر أكثر الأشكال الحلقية ثباتا ؛ ولكن ذلك لا يمنع وجود بعض الحلقات التي تحتوى على 5 ذرات كربون . وفيما عدا ذلك يعتبر نادرا الحدوث. وتنقسم الهيدروكربونات الحلقية إلى حلقية أليفاتية، و حلقية أروماتية والتي يطلق عليها أيضا أرينية.

ومن المركبات الحلقية الأليفاتية التي لا تحتوى على روابط ثنائية الألكانات الحلقية (البارفينات الحلقية)، بينما تحتوى الألكينات الحلقية (الأوليفينات الحلقية) على روابط ثنائية. وأصغر عضو في عائلة الألكانات الحلقية هو البروبان الحلقي. كما توجد مجموعة هامة ضمن الحلقات الأليفاتية هي مجموعة التربينات.

والشيء المختلف في الهيدروكربونات الأروماتية هو احتوائها على روابط ثنائية متبادلة أو مترافقة. وأحد أبسط الأمثلة على ذلك هو حلقة البنزين وبناء البنزين تم اقتراحه بواسطة هوكل والذي كان أول من افترض مبدأ عدم التمركز أو الرنين لتوضيح هذا البناء.

وتتغير صفات الهيدروكربونات الحلقية في حالة وجود مجموعات فعالة، ولكن في بعض الحالات يمكن أن تصنف بعض العناصر التي تكون مجموعات فعالة ضمن الحلقة نفسها. ويطلق على المركبات التي تحتوى على عنصري الكربون والهيدروجين فقط في تركيبها بالحلقات المتجانسة، بينما يطلق على التي تحتوى على عناصر أخرى حلقات غير متجانسة وتسمى الذرة المستبدلة مكان ذرة الكربون بذرة غير متجانسة.

عموما فإن الذرة غير المتجانسة تكون ذرة أكسجين، أو نيتروجين، أو كبريت، ولكن غالبا ما تكون نيتروجين، وتتكون الحلقات غير المتجانسة في الكائنات الحية من النيتروجين. ومن الأمثلة الموجودة للحلقات غير المتجانسة صبغة الأنيلين، ومعظم المركبات التي يتم مناقشتها في الكيمياء الحيوية مثل الألكالويد، ومركبات عديدة من الفيتامينات، الأحماض النووية وعديد من المركبات الطبية. ومن هذه المركبات البنائية البيرول، (خماسي الحلقة)، الإندول (سداسي الحلقة).

لوح السباحة هذا مصنوع من متعدد الستيرين، وهو مثال على البوليمرات.

أحد الخواص الهامة للكربون في الكيمياء العضوية أنه يستطيع تكوين مركبات معينة، تستطيع الجزيئات المفردة لهذه المركبات ربط نفسها ببعض، وبالتالي تكوين سلسلة أو شبكة. وتسمى هذه العملية بلمرة وتسمى السلاسل أو الشبكات المتكونة بوليمرات، بينما يطلق على الجزئ المكون لها بالمونومر. وتوجد مجموعتان رئيسيتان لهذه المركبات: المجموعة التي يتم تصنيعها وتسمى البوليمرات الصناعية، والبوليمرات التي توجد بصورة طبيبعة وتسمى بوليمرات حيوية.

وبمجرد الحصول على أول بوليمر بطريقة صناعية: الباكالايت، إتجهت صناعة البوليمرات نحو النمو بصورة كبيرة. ومن البوليمرات العضوية الشائعة الاستخدام بولى إثيلين أو البوليثين، البولى بروبيلين الذي يستخدم في صناعة نوع قوي من البلاستيك، النايلون، التيفلون أو PTFE، البولى إستر، البولى ميثيل ميثا أكريلات (البلاستيك الشفاف)، بولى فينيل كلوريد PVC.

وكل هذه الأنواع عامة ولكن يوجد لكل منها تفرعات كثيرة بخواص فيزيائية مختلفة لاستخدامات مختلفة. وبتغيير ظروف عملية البلمرة يتغير التركيب الكيميائي للبوليمر الناتج وذلك بحدوث تعديلات في طول السلسلة، أو التفرع، أوالترتيبية. وعند البدء بمونومر واحد فإن البوليمر الناتج يكون متجانس. ويمكن استخدام أكثر من مونومر لإنتاج بوليمر مشترك كما يمكن التحكم في درجة اتحاد مكونات البوليمر ببعضها البعض. وتعتمد الخواص الفيزيائية مثل الصلابة، الكثافة، قوة الشد، مقاومة الاحتكاك، مقاومة الحرارة، اللون على التركيب النهائي.

المادة الوحيدة الأخرى التي يمكن أن ينتج منها بوليمرات هي السيليكون. وللسليكونات اختلافات رئيسية عن البوليمرات الناتجة من الكربون، حيث أنه بخلاف الرابطة الأساسية في البوليمرات الكربونية كربون-كربون، ترتبط ذرات السيليكون ترتبط معا بطريقة غير مباشرة عن طريق روابط من الأكسجين.

الجزيئات الحيوية هي أحد التصنيفات الرئيسية في الكيمياء العضوية. وتمثل عديد من الجزيئات المعقدة الكبيرة أهمية بالغة في الكائنات الحية. وبعضها يحتوى على سلاسل كبيرة من البوليمرات الحيوية. وتنقسم الجزئيات الحيوية لأقسام رئيسية مثل الكربوهيدرات، الأحماض الأمينية، السكريات المتعددة، الليبيدات، الأحماض النووية.

المركبات العضوية التي تحتوى على روابط بين الكربون والنيتروجين، الأكسجين، الهالوجينات ويتم تقسيمهما منفردة. وتوضع المركبات الأخرى في مجموعات رئيسية ضمن الكيمياء العضوية ويتم مناقشتها تحت عناوين مثل: كيمياء كبريت عضوي، كيمياء فلز عضوي، كيمياء فوسفور عضوي، كيمياء سيليكون عضوي.

لقد قام العالم برذليوس بتقسم المواد لعضوية وغير عضوية ووضع نظرية تسمى نظرية القوى الحيوية التي تنص على أن المركبات العضوية تصنع وتختلق داخل جسم الكائن الحى بتاثير قوى حيوية ولا يمكن تحضيرها في المختبرات ولكن العالم الألماني فوهلر استطاع داخل معمله وخارج جسم الكائن الحي من تحضير مادة عضوية من مادتين غير عضويتين NH4CL+AGCNO → AGCL+NH4CNO NH4CNO→H2N–CO–NH2