ثييتان

ثييتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S.

ثييتان
Ball-and-stick model of the thietane molecule
Structural formula of thietane
الاسم النظامي (IUPAC)

Thietane

المعرفات
رقم CAS 287-27-4
بوب كيم (PubChem) 9251
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H6S
الكتلة المولية 74.14 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 1.03 غ/سم3
نقطة الانصهار −73 °س
نقطة الغليان 94 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة كبريت واحدة،[3][4] وتسمى مشتقاته باسم ثييتانات.

التحضير

يحضر الثييتان ولكن بمردود ضعيف من تفاعل كربونات ثلاثي الميثيلين (3,1-ديوكسان-2-ون) مع ثيوسيانات البوتاسيوم:[5]

بمردود أفضل يمكن التحضير من تفاعل 3،1-ثنائي برومو البروبان وكبريتيد الصوديوم:[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على سائل عديم اللون، له رائحة منفرة، ويغلي عند الدرجة 94 °س.[7] أما في الحالة الصلبة فيوجد على شكلين، يتم التحول بينهما عند الدرجة −96 °س.[8]

لا يوجد المركب في بنية مربعة متناظرة ونظامية، إذ أن زاوية الرابطة عند ذرة الكبريت 78°، أما عند ذرة الكربون المقابلة لها فتبلغ الزاوية 97°؛ كما يبلغ طول الرابطة كربون-كبريت 185.1 بيكومتر، والرابطة كربون-كربون 154.9 بيكومتر.[9]

يتفاعل الثييتان مع النكليوفيلات في تفاعل فاتح للحلقة، فعلى سبيل المثال يعطي التفاعل مع ن-بوتيل الليثيوم مركبات ثيوإيثر غير متناظرة.[10]

أما التفاعل مع الهالوجينات كالبروم مثلاً، يمكّن من الحصول على مشتقات برومية على طرفي سلسلة ثنائي الكبريتيد.[11]

الرائحة

يعطي المركب ومشتقه 2-بروبيل ثييتان رائحة شبيهة بفيرومونات الخطر عند الفئران التي تنبه بوجود مفترس قريب.[12][13] كما وجد أن المستقبلات الشمية MOR244-3 و OR2T11 عند البشر والفئران تتحسس لمركبات الثييتان عند وجود النحاس.[14]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9251 — تاريخ الاطلاع: 9 أكتوبر 2016 — العنوان : Thietane — الرخصة: محتوى حر
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9251
  3. Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A (2008). "Thietanes and Thietes: Monocyclic". Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2.07: 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. Block, E; DeWang, M (1996). "Thietanes and Thietes: Monocyclic". Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1.24: 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides , J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. doi:10.1021/ja01545a071
  6. K. Nagasawa, A. Yoneta: Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides in Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5048–5052,, doi:10.1248/cpb.33.5048, pdf. نسخة محفوظة 17 نوفمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  7. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  8. Scott, D.W.; Finke, H.L.; Hubbard, W.N.; McCullough, J.P.; Katz, C.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Pennington, R.E.; Waddington, G.: Thiacyclobutane: heat capacity, heats of transition, fusion and vaporization, vapor pressure, entropy, heat of formation and thermodynamic functions in J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 2795–2800, doi:10.1021/ja01108a001.
  9. Goldish in: J. Chem. Educ. 1959, 36, 408–411. ISSN 0021-9584
  10. F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett: The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1082–1085; doi:10.1021/ja01633a045.
  11. J. M. Stewart, C. H. Burnside:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243–244; doi:10.1021/ja01097a517.
  12. Sievert, Thorbjörn; Laska, Matthias (2016). "Behavioral responses of CD-1 mice to six predator odor components". Chem. Senses. 41 (5): 399–406. doi:10.1093/chemse/bjw015. PMID 26892309. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  13. Brechbuhl, J; Moine, F; Klaey, M; Nenniger-Tosato, M; Hurni, N; Sporkert, F; Giroud, C; Broillet, MC (2013). "Mouse alarm pheromone shares structural similarity with predator scents". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 110 (12): 4762–4767. doi:10.1073/pnas.1214249110. PMC 3607058. PMID 23487748. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  14. Li, Shengju; Ahmed, Lucky; Zhang, Ruina; Pan, Yi; Matsunami, Hiroaki; Burger, Jessica L; Block, Eric; Batista, Victor S; Zhuang, Hanyi (2016). "Smelling sulfur: Copper and silver regulate the response of human odorant receptor OR2T11 to low molecular weight thiols". Journal of the American Chemical Society. in press: 13281–13288. doi:10.1021/jacs.6b06983. PMID 27659093. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
    • بوابة الكيمياء
    ثييتان في المشاريع الشقيقة
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.