أكسيتان

أكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6O.

أكسيتان
أكسيتان
أكسيتان
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Oxetane[1]

المعرفات
رقم CAS 503-30-0
بوب كيم (PubChem) 10423
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H6O
الكتلة المولية 58.08 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.89 غ/سم3
نقطة الانصهار −97 °س
نقطة الغليان 48 °س
الذوبانية في الماء منحل 681 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم الأكسيتانات.

التحضير

يحضر المركب نمطياً من معالجة أسيتات 3-كلورو البروبيل بمركب هيدروكسيد البوتاسيوم عند درجات حرارة تتراوح بين 150 - 200 °س.[4]

ولكن مردود التفاعل منخفض نسبياً؛ حوالي 40%. وبمردود منخفض أيضاً يتم التحضير عن طريق تفاعل 3-كلورو بروبان-1-ول مع هيدروكسيد البوتاسيوم حيث يحدث تحلّق للمركب بوجود قاعدة قوية:

كما يمكن تحضير مشتقات الأكسيتان عن طريق تفاعل باترنو-بيوشي Paternò–Büchi reaction؛ بالإضافة إلى طريقة أخرى تتمثل في نزع كربوكسيل من إستر الكربونات الحلقية سداسية الأضلاع.

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، قابل للامتزاج مع الماء بنسبة جيدة.

أمثلة

من أمثلة المركبات الحاوية على وحدة أكسيتان عقار باكليتاكسيل (تاكسول)؛ الذي له دور في علاج مرض السرطان.[5]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 147. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10423 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : Oxetane — الرخصة: محتوى حر
  3. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10423
  4. C. R. Noller(1955)."Trimethylene Oxide". Org. Synth.29: 92; Coll. Vol. 3: 835.
  5. Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live>
    في كومنز صور وملفات عن: أكسيتان
    • بوابة الكيمياء
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.