تستوستيرون

تستوستيرون
	The chemical structure of testosterone.
	A ball-and-stick model of testosterone.
الاسم النظامي (IUPAC)
	(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
المعرفات
رقم CAS	58-22-0
بوب كيم (PubChem)	6013
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ; Key: MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C19H28O2
كتلة مولية	288.42 غ.مول−1
الكتلة المولية	288.42 g/mol
نقطة الانصهار	155
علم الأدوية
كود ATC	G03BA03
توافر حيوي	فموي: جدا قليل (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل)
طريق التناول	عبر الجلد(هلام، كريم، محلول، لصاقة)، عن طريق الفم (as أنديكونوات التستوستيرون), شدقي، أنفي (هلام)، حقن عضلي (على شكل إسترات)، حبيبة جلدية
الاستقلاب	الكبد (بصورة رئيسية اختزال واقتران)
Elimination; half-life	2–4 ساعات
ربط بروتيني	97.0–99.5٪ (إلى SHBG بالإلبومين)[2]
إخراج	في البول (90٪)، في البراز (6٪)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تستوستيرون
	تستوستيرون
يعالج	مرض صفني ، ومتلازمة كلاينفيلتر ، وقصور الغدد التناسلية ، وقصور الغدد التناسلية
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل	X (USA)، تأثير مسخي
طرق إعطاء الدواء	حقن عضلي، كريم أو هلام أو لصقات جلدية أو عرس تحت الجلد
بيانات دوائية
توافر حيوي	منخفض (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل)
استقلاب (أيض) الدواء	كبد، خصية وبروستات
عمر النصف الحيوي	2-4 ساعات
إخراج (فسلجة)	بول (90٪)، براز (6٪)
معرّفات
CAS	58-22-0 ; 57-85-2 (إستر بروبيونات)
ك ع ت	G03G03BA03 BA03
بوب كيم	CID 6013
ECHA InfoCard ID	100.000.336
درغ بنك	00624
كيم سبايدر	5791
المكون الفريد	3XMK78S47O
كيوتو	D00075
ChEMBL	CHEMBL386630
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C19H28O2
الكتلة الجزيئية	288.42
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
	المعرف الكيميائي الدولي
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار	155–156 °C (311–313 °F)
دوران محدد	+110,2°
حرارة الاحتراق	−11080 kJ/mol

التستوستيرون (باللاتينية: Testosterone) هو الهرمون الجنسي الرئيسي لدى الذكور وستيرويد ابتنائي.[3] يلعب التستوستيرون لدى ذكور البشر دورا مفتاحيا في نمو الأنسجة التناسلية الذكرية مثل الخصيتان والبروستات، وكذلك تعزيز الخصائص الجنسية الثانوية مثل زيادة كتلة العضلات والعظام، ونمو شعر الجسم.[4] فضلا عن ذلك، للتستوستيرون دور في الصحة والعافية،[5] ويمنع هشاشة العظام.[6] يمكن أن تؤدي المستويات غير الكافية من التستوستيرون لدى الرجال إلى اضطرابات تشمل الوهن وفقدان العظم.

التستوستيرون ستيرويد من قسم الأندروستان ويحتوي على مجموعة كيتون وهيدروكسيل في الموضعين ثلاثة وسبعة عشر على التوالي. يُخلَّق طبيعيا في عدة مراحل من الكولسترول ويُحول في الكبد إلى مستقلبات غير نشطة.[7] يمارس تأثيره عبر الارتباط بمستقبل أندروجين وتنشيطه.[7] لدى البشر ومعظم الفقاريات الأخرى، يُفرز التستوستيرون أساسا بواسطة الخصيتين لدى الذكور، وبقدر أقل بواسطة المبيضين لدى الإناث. في المتوسط، مستويات التستوستيرون لدى الذكور البالغين أكبر بحوالي سبع إلى ثماني مرات منها لدى الإناث البالغات.[8] لكون أيض التستوستيرون أكثر حدوثا ووضوحا لدى الذكور، فإن الإنتاج اليومي أكبر بحوالي 20 مرة لدى الذكور.[9][10] الإناث أكثر حساسية للهرمون كذلك.[11]

زيادة على دوره كهرمون طبيعي، يُستخدم التستوستيرون كدواء في علاج مستويات التستوستيرون المنخفضة لدى الرجال، العلاج الهرموني للتحول الجنسي للرجال المتحولين جنسيا، وسرطان الثدي لدى النساء.[12] بما أن مستويات التستوستيرون تنخفض مع تقدم الرجال في السن، يُستخدم التستوستيرون أحيانا لدى الرجال الكبار لتحييد ومقاومة تأثيرات هذا العوز. يُستخدم التستوستيرون كذلك بشكل غير قانوني لتحسين الأداء الجسدي، كمثال لدى الرياضيين.[13]

التأثير الجسمي

يساهم التستوستيرون في مرحلة البلوغ في تطور الخصائص الذكورية الثانوية ومنها: تضخم القضيب وكيس الصفن وخشونة الصوت وتوزيع الشعر في جميع أنحاء الجسم ونمو الشارب واللحية وشعر العانة وبروز تفاحة آدم وتمدد العظام واستطالتها.

المجالات المرجعية للاختبارات الدموية, مستويات التستوستيرون تظهر بلون أزرق باهت في وسط اليسار.

Human تخليق الستيرويد، التستوستيرون يظهر في الأسفل.

آلية العمل

هو عامل مؤثر في تطور ونمو الأعضاء التناسلية وتحولها إلى الذكورة بحيث يساهم في نمو القضيب وكيس الصفن والبروستاتا والحوصلة المنوية وقناة مجرى البول الأمامية ويساهم أيضا في نزول الخصية من جدار البطن الخلفى حيث تنمو إلى كيس الصفن حيث تبقى وذلك في حوالي الشهر السابع من الحمل.

الاستعمال العلاجي

يستخدم التستوستيرون (بشكل حقن أو أقراص) من قبل رياضيي كمال الأجسام لزيادة حجم العضلات والمساعدة في بنائها بصورة أسرع

انظر أيضا

مراجع

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6013 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : testosterone — الرخصة: محتوى حر
Melmed S, Polonsky KS, Larsen PR, Kronenberg HM (30 November 2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. صفحات 711–. ISBN 978-0-323-29738-7. مؤرشف من الأصل في 14 فبراير 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
"Understanding the risks of performance-enhancing drugs". Mayo Clinic (باللغة الإنجليزية). مؤرشف من الأصل في 21 أبريل 2020. اطلع عليه بتاريخ 30 ديسمبر 2019. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Mooradian AD, Morley JE, Korenman SG (Feb 1987). "Biological actions of androgens". Endocrine Reviews. 8 (1): 1–28. doi:10.1210/edrv-8-1-1. PMID 3549275. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Bassil N, Alkaade S, Morley JE (Jun 2009). "The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review". Therapeutics and Clinical Risk Management. 5 (3): 427–48. doi:10.2147/tcrm.s3025. PMC 2701485. PMID 19707253. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Tuck SP, Francis RM (2009). "Testosterone, bone and osteoporosis". Advances in the Management of Testosterone Deficiency. 37. صفحات 123–32. doi:10.1159/000176049. ISBN 978-3-8055-8622-1. PMID 19011293. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Luetjens CM, Weinbauer GF (2012). "Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions". In Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (المحررون). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution (الطبعة 4th). Cambridge: Cambridge University Press. صفحات 15–32. ISBN 978-1-107-01290-5. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Torjesen PA, Sandnes L (Mar 2004). "Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA". Clinical Chemistry. 50 (3): 678, author reply 678–9. doi:10.1373/clinchem.2003.027565. PMID 14981046. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Southren AL, Gordon GG, Tochimoto S, Pinzon G, Lane DR, Stypulkowski W (May 1967). "Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 27 (5): 686–94. doi:10.1210/jcem-27-5-686. PMID 6025472. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Southren AL, Tochimoto S, Carmody NC, Isurugi K (Nov 1965). "Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 25 (11): 1441–50. doi:10.1210/jcem-25-11-1441. PMID 5843701. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Dabbs M, Dabbs JM (2000). Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-135739-5. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
"Testosterone". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. December 4, 2015. مؤرشف من الأصل في 21 مايو 2019. اطلع عليه بتاريخ 03 سبتمبر 2016. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Institute of Medicine (US) Committee on Assessing the Need for Clinical Trials of Testosterone Replacement Therapy, Liverman CT, Blazer DG (2004). "Introduction". Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (Report) (باللغة الإنجليزية). National Academies Press (US). الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

وصلات خارجية

إخلاء مسؤولية طبية

بوابة علم الأحياء
بوابة الكيمياء
بوابة طب
بوابة صيدلة
بوابة علم الأحياء الخلوي والجزيئي
بوابة الكيمياء الحيوية

في كومنز صور وملفات عن: تستوستيرون

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[4703ce5a72a7101931f9ab76cc34f5161b8a279d-1] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6013 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : testosterone — الرخصة: محتوى حر

[MelmedPolonsky2015-2] Melmed S, Polonsky KS, Larsen PR, Kronenberg HM (30 November 2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. صفحات 711–. ISBN 978-0-323-29738-7. مؤرشف من الأصل في 14 فبراير 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[3] "Understanding the risks of performance-enhancing drugs". Mayo Clinic (باللغة الإنجليزية). مؤرشف من الأصل في 21 أبريل 2020. اطلع عليه بتاريخ 30 ديسمبر 2019. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[Mooradian_1987-4] Mooradian AD, Morley JE, Korenman SG (Feb 1987). "Biological actions of androgens". Endocrine Reviews. 8 (1): 1–28. doi:10.1210/edrv-8-1-1. PMID 3549275. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[pmid19707253-5] Bassil N, Alkaade S, Morley JE (Jun 2009). "The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review". Therapeutics and Clinical Risk Management. 5 (3): 427–48. doi:10.2147/tcrm.s3025. PMC 2701485. PMID 19707253. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[pmid19011293-6] Tuck SP, Francis RM (2009). "Testosterone, bone and osteoporosis". Advances in the Management of Testosterone Deficiency. 37. صفحات 123–32. doi:10.1159/000176049. ISBN 978-3-8055-8622-1. PMID 19011293. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[Luetjens_2012-7] Luetjens CM, Weinbauer GF (2012). "Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions". In Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (المحررون). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution (الطبعة 4th). Cambridge: Cambridge University Press. صفحات 15–32. ISBN 978-1-107-01290-5. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[pmid14981046-8] Torjesen PA, Sandnes L (Mar 2004). "Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA". Clinical Chemistry. 50 (3): 678, author reply 678–9. doi:10.1373/clinchem.2003.027565. PMID 14981046. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[pmid6025472-9] Southren AL, Gordon GG, Tochimoto S, Pinzon G, Lane DR, Stypulkowski W (May 1967). "Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 27 (5): 686–94. doi:10.1210/jcem-27-5-686. PMID 6025472. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[pmid5843701-10] Southren AL, Tochimoto S, Carmody NC, Isurugi K (Nov 1965). "Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 25 (11): 1441–50. doi:10.1210/jcem-25-11-1441. PMID 5843701. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[isbn0-07-135739-4-11] Dabbs M, Dabbs JM (2000). Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-135739-5. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[AHFS2016-12] "Testosterone". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. December 4, 2015. مؤرشف من الأصل في 21 مايو 2019. اطلع عليه بتاريخ 03 سبتمبر 2016. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[13] Institute of Medicine (US) Committee on Assessing the Need for Clinical Trials of Testosterone Replacement Therapy, Liverman CT, Blazer DG (2004). "Introduction". Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (Report) (باللغة الإنجليزية). National Academies Press (US). الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)