3،1-حلقي الهكساديين

3،1-حلقي الهكساديين
	3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين	3،1-حلقي الهكساديين
الاسم النظامي (IUPAC)
	Cyclohexa-1,3-diene
المعرفات
رقم CAS	592-57-4
بوب كيم (PubChem)	11605
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CC=CC=C1[1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2[1] ; InChIKey:MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N[1][2] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H8
الكتلة المولية	80.13 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.84 غ/سم3
نقطة الانصهار	−89 °س
نقطة الغليان	80 °س
الذوبانية في الماء	لا يمتزج مع الماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

3,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 4،1-حلقي الهكساديين.

التحضير

يحضر مركب 3,1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف بروميد الهيدروجين (نزع هاليد الهيدروجين) من 2,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل حلقي الهكسين مع البروم:[3]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق تفاعل حلقي إلكتروني من 5,3,1-هكساتريين إما بتحفيز ضوئي أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.[4]

الخواص

يوجد 3,1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل إضافة حلقية مثل تفاعل ديلز-ألدر.[5]

يعد المركب 3,1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من مصاوغه 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[6]

الاستخدامات

يستخدم 3,1-حلقي الهكساديين في الكيمياء العضوية كمانح للهيدروجين في تفاعلات هدرجة بالانتقال Transfer hydrogenation؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى البنزين وإطلاقه لغاز الهيدروجين هو تفاعل ناشر للحرارة تبلغ حرارته 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.[7][8]

المراجع

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11605 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,3-CYCLOHEXADIENE — الرخصة: محتوى حر
معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11605
Jeromin, Günter (2006), Organische Chemie, Harri Deutsch Verlag, صفحة 135, ISBN 978381711732-1 الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); الوسيط |separator= تم تجاهله (مساعدة)CS1 maint: ref=harv (link)(بالألمانية)
Roberts, Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd. صفحة 419. ISBN 0080423221. مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rn00921
NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 نسخة محفوظة 12 مارس 2012 على موقع واي باك مشين.

بوابة كيمياء عضوية
بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[77344a4e9b8b275b022d0fb6e3d5b4189d38c1f3-1] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11605 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,3-CYCLOHEXADIENE — الرخصة: محتوى حر

[1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11605

[Günter_Jeromin-3] Jeromin, Günter (2006), Organische Chemie, Harri Deutsch Verlag, صفحة 135, ISBN 978381711732-1 الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); الوسيط |separator= تم تجاهله (مساعدة)CS1 maint: ref=harv (link)(بالألمانية)

[4] Roberts, Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd. صفحة 419. ISBN 0080423221. مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[5] Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rn00921

[6] NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.

[7] US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.

[8] J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 نسخة محفوظة 12 مارس 2012 على موقع واي باك مشين.