1-بروبانول
1- بروبانول أحد الكحولات ويكون الكحول أولياً إذا كانت مجموعة OH على أول ذرة كربون في الكحول. ويسمى الكحول حينئذ (1 ـ الكانول) .
1-بروبانول | |
---|---|
![]() 1-بروبانول | |
![]() 1-بروبانول |
![]() 1-بروبانول |
الاسم النظامي (IUPAC) | |
بروبان-1-ول[1] | |
المعرفات | |
رقم CAS | 71-23-8 ![]() |
بوب كيم (PubChem) | 1031 ![]() |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
| |
الخواص | |
صيغة كيميائية | C3H8O |
كتلة مولية | 60.1 غ.مول−1 |
المظهر | Colorless liquid |
الكثافة | .803 g/mL |
نقطة الانصهار | -126 °س، 147 °ك، -195 °ف |
نقطة الغليان | 97-98 °س، 370-371 °ك، 206-208 °ف |
الذوبانية في الماء | قابل للامتزاج |
log P | 0.329 |
ضغط البخار | 1.99 kPa (at 20 °C) |
حموضة (pKa) | 16 |
القاعدية (pKb) | −2 |
معامل الانكسار (nD) | 1.387 |
اللزوجة | 1.938 mPa s |
عزم جزيئي ثنائي القطب | 1.68 D |
كيمياء حرارية | |
الحرارة القياسية للتكوين ΔfH |
−302.79–−302.29 kJ mol-1 |
تغير الإنتالبي القياسي للاحتراق ΔcH |
−2.02156–−2.02106 MJ mol-1 |
إنتروبيا مولية قياسية S |
192.8 J K−1 mol−1 |
الحرارة النوعية، C | 143.96 J K−1 mol−1 |
المخاطر | |
رمز الخطر وفق GHS | ![]() ![]() ![]() |
وصف الخطر وفق GHS | DANGER |
بيانات الخطر وفق GHS | H225, H318, H336 |
بيانات وقائية وفق GHS | P210, P261, P280, P305+351+338 |
فهرس المفوضية الأوروبية | 603-003-00-0 |
ترميز المخاطر | ![]() ![]() |
توصيف المخاطر | |
تحذيرات وقائية | |
NFPA 704 |
3
1
0
|
نقطة الوميض | 22 °C |
درجة حرارة الاشتعال الذاتي |
371 °C |
حدود الاشتعال | 13.7% |
مركبات متعلقة | |
مركبات ذات علاقة | Butane Propanamine |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
CH3CH2CH2OH.
البروبانول: يعرف أيضًا باسم الكحول البروبيلي ، ويحتوي على مجموعة واحدة من الهيدروكسيل
- الصيغتة الكيميائية: C3H8O.
وهنالك صورتان للبروبانول يعرفان بالمتماكبات.
- والمتماكبات مركبات كيميائية تحتوي على أنواع وأعداد متماثلة من الذرات ولكنها مختلفة من حيث التركيب الجزيئي ، وبالتالي من حيث الخصائص الكيميائية والفيزيائية.
- فمثلا يغلي أحد مماكبات البروبانول المعروف باسم البروبانول العادي أو 1ـ بروبانول أو الكحول البروبيلي العادي عند 98°م ويتجمد عند - 126°م.
- أما المماكب الآخر المعروف باسم الآيسوبروبانول أو 2ـ البروبانول أو الكحول الآيسوبروبيلي فيغلي عند 83°م ويتجمد عند -88°م،
الخواص الكيميائية
- تتميز الرابطة بين الأوكسجين والهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل بالقطبية وبذلك تنعكس هذه الخاصية على خواص الكولات :
- تغلي الكولات عند درجات غليان عالية مقارنة بالهيدروكربونات المطابقة ويعزى الارتفاع في درجة الغليان لتكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات مع بعضها البعض
- تذوب الكحولات البسيطة في الماء وتقل الذوبانية بازدياد الوزن الجزيئي
![](../I/Propanol_reactions.png.webp)
التحضير
يصنع البروبانول العادي تجاريا من الإثيلين والغاز الاصطناعي وهو خليط من الهيدروجين وأول أكسيد الكربون في وجود حفاز هو الروديوم أو الكوبالت ، يستخدم الكحول البروبيلي في تحضير مواد كيميائية أخرى ، كما يستخدم مذيبًا للمواد اللاصقة المعروفة باسم الراتينج ، ينتج الآيزوبروبانول بتفاعل غاز البروبيلين وهو أحد مكونات خام البترول مع الماء في وجود فلز أو حامض بمثابة حفاز ، ويستخدم أساسًا في إنتاج الأسيتون (وهو مذيب صناعي معروف) كما يُستخدم للتنظيف وفي صناعة مستحضرات التجميل ومحاليل الغسيل. .[2]
- H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
- CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
تفاعلات الكحولات
- 1/ حمضية الكحولات (تكوين الأملاح)
نجد إن الكحول يشبه الماء في تركيبه ، لذلك يتفاعل مع فلزات المجموعة الأولى والثانية في الجدول الدوري ولكن بسرعة ابطا مقارنة بتفاعل الماء.
- 2/ تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين
عند تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين تتكون هاليدات الالكيل، ويتم التفاعل في وجود الحمض ونجد أن فاعلية الكحولات تجاه هاليدات الهيدروجين تكون كالأتي :الاولية ˃ الثانوية ˃الثالثية. فالكحول الثالثي يتفاعل مع حمض الهيدروكلوريك المخفف عند درجة حرارة الغرفة ، أما الكحول الأولي لا يتفاعل إلا مع حمض الهيدروكلوريك المركز مع التسخين.
- 3/ انتزاع الماء من الكحولات
يتم انتزاع الماء من الكحول لتكوين الالكين المقابل وذلك عند درجات حرارة عالية وبوجود تركيز عالي من حمض مثل الكبريتيك 0 ونجد أن الكحول الثالثي يتفاعل بسرعة أكثر مقارنة بالثانوي والأولي.
4/تكوين الاسترات
المراجع
- "1-Propanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Inتنسيقion. 26 مارس 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 09 فبراير 2014. اطلع عليه بتاريخ 10 أكتوبر 2011. الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة); تحقق من التاريخ في:|تاريخ أرشيف=
(مساعدة) - Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2
قراءات اضافية
- Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (الطبعة 5th), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3 الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|separator=
تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link) CS1 maint: ref=harv (link) - CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th الطبعة (الطبعة 87). TF-CRC. 2006-06-26. ISBN 0-8493-0487-3. الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة) - Maryadele J. O'Neil, المحرر (2006-11-03). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (الطبعة 14). Merck. ISBN 0-911910-00-X. الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة) - Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0. الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة)