حمض السابينيك

حمض السابينيك
	حمض السابينيك
الاسم النظامي (IUPAC)
	(Z)-6-Hexadecenoic acid
المعرفات
رقم CAS	17004-51-2
بوب كيم (PubChem)	5312419
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C(O)CCCC\C=C/CCCCCCCCC ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- ; Key: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C16H30O2
كتلة مولية	254.41 غ.مول−1
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض السابينيك أو سيس-6 سداسي ديكانيوك (بالإنجليزية: cis-6 hexadecenoic)‏ هو حمض دهني غير مشبع يعتبر أحد المكونات الرئيسية للدهن البشري وهو فريد وخاص بالبشر، منه جاءت التسمية العلمية سابين (sapiens). الحمض الدهني المكافئ له في دهن الفأر هو حمض البالميتولييك.[1] يتسبب حمض السابينيك في تطور حب الشباب [2] ويمكن أن يكون له نشاط قوي ضد البكتيريا.[3]

تؤدي إزالة تشبع حمض النخيل بواسطة الإنزيم دلتا-6- ديساتيراز إلى التخليق الطبيعي لحمض السابينيك، وفي أنسجة أخرى يكون حمض اللينولييك هو هدف الإنزيم دلتا-6- ديساتيراز، لكن حمض اللينولييك يتحلل في الغدد الدهنية ما يسمح للإنزيم بإزالة تشبع حمض النخيل إلى حمض السابينيك.[4][5] يتواجد كذلك متشق لحمض السابينيك زائد بذرتي كربون -ويسمى حمض السيباليك- في الدهن.

مراجع

Katsuta, Yuji; Toshii Iida; Shinji Inomata; Mitsuhiro Denda (2005). "Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis". Journal of Investigative Dermatology. Nature Publishing Group. 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043. مؤرشف من الأصل في 7 يوليو 2015. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. 40. CRC Press. صفحة 311. ISBN 0-8247-2971-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Drake, David R.; Kim A. Brogden; Deborah V. Dawson; Philip W. Wertz (January 2008). "Antimicrobial lipids at the skin surface". Journal of Lipid Research. American Society for Biochemistry and Molecular Biology. 49 (1): 4–11. doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200. ISSN 1539-7262. PMID 17906220. مؤرشف من الأصل في 6 يوليو 2008. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Pappas, Apostolos; Michael Anthonavage; Joel S Gordon (2002). "Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland". Journal of Investigative Dermatology. Nature Publishing Group. 118 (1): 164–171. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x. ISSN 1523-1747. PMID 11851890. مؤرشف من الأصل في 6 يناير 2016. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Ge, Lan; Joel S Gordon; Charleen Hsuan; Kurt Stenn; Stephen M Prouty (2003). "Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity". Journal of Investigative Dermatology. Nature Publishing Group. 120 (5): 707–714. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x. ISSN 1523-1747. PMID 12713571. مؤرشف من الأصل في 11 يوليو 2015. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

بوابة الكيمياء
بوابة الكيمياء الحيوية

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Katsuta, Yuji; Toshii Iida; Shinji Inomata; Mitsuhiro Denda (2005). "Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis". Journal of Investigative Dermatology. Nature Publishing Group. 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043. مؤرشف من الأصل في 7 يوليو 2015. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[2] Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. 40. CRC Press. صفحة 311. ISBN 0-8247-2971-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[3] Drake, David R.; Kim A. Brogden; Deborah V. Dawson; Philip W. Wertz (January 2008). "Antimicrobial lipids at the skin surface". Journal of Lipid Research. American Society for Biochemistry and Molecular Biology. 49 (1): 4–11. doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200. ISSN 1539-7262. PMID 17906220. مؤرشف من الأصل في 6 يوليو 2008. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[4] Pappas, Apostolos; Michael Anthonavage; Joel S Gordon (2002). "Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland". Journal of Investigative Dermatology. Nature Publishing Group. 118 (1): 164–171. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x. ISSN 1523-1747. PMID 11851890. مؤرشف من الأصل في 6 يناير 2016. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[5] Ge, Lan; Joel S Gordon; Charleen Hsuan; Kurt Stenn; Stephen M Prouty (2003). "Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity". Journal of Investigative Dermatology. Nature Publishing Group. 120 (5): 707–714. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x. ISSN 1523-1747. PMID 12713571. مؤرشف من الأصل في 11 يوليو 2015. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)