نوربورنين

نوربورنين هو مركب كيميائي من الهيدروكربونات ثنائية الحلقة غير المشبعة له الصيغة الكيميائية C7H10، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

نوربورنين[1]
نوربورنين
نوربورنين
نوربورنين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene

المعرفات
رقم CAS 498-66-8
بوب كيم (PubChem) 10354
الخواص
الصيغة الجزيئية C7H10
الكتلة المولية 94.16 غ/مول
المظهر صلب أبيض
نقطة الانصهار 44–47 °س
نقطة الغليان 95–96 °س
الذوبانية في الماء ضعيفة جداً
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة هكسين تحوي جسر ميثيلين؛ بالتالي فهو مركب ثنائي الحلقة جسري، ويسمى لذلك أيضاً ثنائي حلقة [1.2.2]هبت-2-ين.

التحضير

يحضر النوربورنين والعديد من مشاقاته من تفاعل ديلز-ألدر بين حلقي البنتاديين والإيثيلين.[3][4]

الخواص

يوجد النوربورنين في الشروط القياسية على شكل صلب أبيض اللون له رائحة واخزة، وهو ضعيف الانحلال في الماء. نظراً لوجود رابطة مضاعفة في بنية حلقية ثنائية، فإن المركب يعاني من إجهاد الحلقة، بالتالي فهو مركب نشيط كيميائياً.

يخضع النوربورنين إلى تفاعل إماهة محفز حمضياً ليشكل نوربورنيول؛ كما يمكن للمركب أن يتبلمر، إذ يخضع لتفاعل بلمرة فاتح للحلقة ليشكل بولي نوربورنينات، وهي بوليمرات ذات درجة حرارة تحول زجاجي مرتفعة ولها صفاء بصري مرتفع.[5]

الاستخدامات

يستخدم النوربورنين كمونومر في تحضير بوليمر بولي نوربورنينات وكذلك في تحضير البوليميرات المشتركة مع حلقي الأوليفينات (COC).

كما يستخدم المركب في تحضير المبدات الحشرية والمستحضؤات الصيدلانية.

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. Norbornene MSDS نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10352 — تاريخ الاطلاع: 20 سبتمبر 2016 — العنوان : Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene — الرخصة: محتوى حر
  3. Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker."Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 231.
  4. Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto."2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.
  5. Mol, J. C. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2004, 213 (2), 39-45.
    • بوابة الكيمياء
    في كومنز صور وملفات عن: نوربورنين
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.