لاكتام
لاكتام في الكيمياء العضوية هو أميد حلقي، والاسم عبارة عن نحت كلمتي لاكتون وأميد.
من اليسار إلى اليمين أمثلة على الصيغ البنوية لكل من β-لاكتام، γ-لاكتام، δ-لاكتام، ε-لاكتام.
التسمية
تستخدم الأحرف الإغريقية في تسمية اللاكتامات حسب عدد ذرات الكربون في الحلقة وفق ما يلي:
- α-لاكتام (ألفا، حلقة من 3 ذرات)
- β-لاكتام (بيتا، حلقة من 4 ذرات)
- γ-لاكتام (غاما، حلقة من 5 ذرات)
- δ-لاكتام (دلتا، حلقة من 6 ذرات)
- ε-لاكتام (إيتا، حلقة من 7 ذرات)
يعود أصل هذا الأسلوب في التسمية إلى أن تفاعل حلمهة كل نوع من هذه اللاكتامات يعطي الحمض الأميني الموافق، فعلى سبيل المثال تعطي حلمهة α-لاكتام الحمض الأميني α (ألفا)، وهكذا.
التحضير
يمكن تحضير الاكتامات عن طريق الاصطناع العضوي بعدة طرق منها:
- عن طريق تفاعل إعادة ترتيب للأكسيمات بتحفيز حمضي بواسطة إعادة ترتيب بكمان.
- عن طريق تفاعل الكيتونات الحلقية مع حمض الهيدرازويك في تفاعل شميت Schmidt reaction.
- عن طريق تفاعل تحلق الأحماض الأمينية.
- عن طريق تفاعل تحضير اللاكتام اليودي iodolactamization،[1] حيث يتفاعل أيون إيمينيوم مع أيون اليودونيوم المتشكل من تفاعل ألكين مع اليود في الموقع.
اقرأ أيضاً
المراجع
- Spencer Knapp, Frank S. Gibson, Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article نسخة محفوظة 28 سبتمبر 2011 على موقع واي باك مشين.
بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.