فوسفورين

الفوسفورين هو مركب فوسفور عضوي صيغته C5H5P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

فوسفورين
فوسفورين
فوسفورين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Phosphinine[1]

المعرفات
CAS 289-68-9 
بوب كيم 123046 
الخواص
الصيغة الجزيئية C5H5P
الكتلة المولية 96.07 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهو مشابه بنيوي للبيريدين. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفورينات.

التحضير

حضرت مشتقات الفوسفورين قبل الحصول على المركب الأم وذلك سنة 1966 من تفاعل ملح البايريليوم الموافق مع مشتقات الفوسفانات الكحولية:[3]

أما المركب الأم غير المستبدل فاستحصل عليه أول مرة سنة 1971؛[4][5]

كما جرى التحضير انطلاقاً من تفاعل فتح الحلقة في الفوسفولات.[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل زيتي عديم اللون، والمركب الأم حساس تجاه الهواء،[4] إلا أن المشتقات من الفوسفورينات مستقرة بالعادة.[3][7]

للمركب خواص عطرية؛ ويبلغ طول الرابطة P-C في المركب 173 بيكومتر، أما الرابطة C-C فطولها متفاوت وتتراوح وسطياً حول 140 بيكومتر.[8]

الفوسفورين بالإضافة إلى مشابهاته البنوية.

الاستخدمات

يستخدم المركب ربيطةً في تفاعلات الكيمياء العضوية الفلزية.[6]

طالع أيضاً

مراجع
  1. "CHAPTER P-1. General Principles, Rules, and Conventions". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 47. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123046 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : Phosphabenzene — الرخصة: محتوى حر
  3. G. Märkl, 2,4,6-Triphenylphosphabenzol in Angewandte Chemie 78, 907–908 (1966) نسخة محفوظة 3 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
  4. Ashe, A. J. (1971). "Phosphabenzene and Arsabenzene". Journal of the American Chemical Society. 93 (13): 3293–3295. doi:10.1021/ja00742a038. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (الطبعة الثانية). Butterworth-Heinemann. صفحة 544. ISBN 0-08-037941-9. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. François Mathey "Phosphorus Heterocycles" in Modern Heterocyclic Chemistry, First Edition, edited by Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011. doi:10.1002/9783527637737.ch23.
  7. Newland, R. J.; Wyatt, M. F.; Wingad, R. L.; Mansell, S. M. (2017). "A ruthenium( ii ) bis(phosphinophosphinine) complex as a precatalyst for transfer-hydrogenation and hydrogen-borrowing reactions". Dalton Transactions (باللغة الإنجليزية). 46 (19): 6172–6176. doi:10.1039/C7DT01022B. ISSN 1477-9226. PMID 28436519. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  8. László Nyulászi "Aromaticity of Phosphorus Heterocycles" Chem. Rev., 2001, volume 101, pp 1229–1246. doi:10.1021/cr990321x
    • بوابة الكيمياء
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.