فورازان

فورازان (أو 5,2,1-أوكساديازول) هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C2H2N2O، ويكون على شكل سائل شفاف.

فورازان[1]
Skeletal formula of furazan with numbering convention for substituent groups
Space-filling model of the furazan molecule
Skeletal formula of furazan
الاسم النظامي (IUPAC)

1,2,5-oxadiazole

المعرفات
رقم CAS 288-37-9
بوب كيم (PubChem) 67517
الخواص
الصيغة الجزيئية C2H2N2O
الكتلة المولية 70.05 غ/مول
المظهر سائل شفاف
الكثافة 1.17 غ/سم3
نقطة الانصهار −28 °س
نقطة الغليان 98 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ثلاث ذرات غير متجانسة متجاورة، ذرتي نتروجين وذرة أكسجين بينهما؛ بالإضافة إلى وجود رابطتين مضاعفتين. وهو ينتمي إلى مجموعة مركبات الأكساديازولات.

التحضير

يحضر الفورازان من تفاعل بلمهة (نزع ماء) حلقي لمركب غليوكسيم (ثنائي أكسيم لمركب غليوكسال)، ولكن يجب إجراء العملية بحذر لأن الفورازان غير مستقر عند درجات حرارة مرتفعة أو أوساط حمضية أو قاعدية قوية. يعد تفاعل التشكل ناشراً للحرارة ويحدث مع انطلاق كميات وافرة من الغازات.

يمكن إجراؤ تفاعل التحضير من تسخين الغليوكسيم إلى درجة حرارة مقدارها 150 ° س بوجود أنهيدريد السكسينيك؛ حيث يتبخر الفورازان عند هذه الدرجة، وبالتالي يمكن إزالته تدريجياً من مزيج التفاعل.[1]

المشتقات
4,3-ثنائي ميثيل فورازان

يمكن الحصول على المشتق 4,3-ثنائي ميثيل فورازان (درجة غليانه 154-159 °س) بأسلوب مماثل وذلك بإجراء تفاعل بلمهة حلقية لمركب 4,3-ثنائي ميثيل غليوكسيم.[3]

توجد مشتقات اخرى معروفة للمركب مثل ثنائي فينيل- وكذلك ميثيل إيثيل الفورازان.

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. Olofson, R. A.; Michelman, J. S. (1965). "Furazan*,1,2". The Journal of Organic Chemistry. 30 (6): 1854–1859. doi:10.1021/jo01017a034. ISSN 0022-3263. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67517 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : 1,2,5-Oxadiazole — الرخصة: محتوى حر
  3. Lyell C. Behr and John T. Brent(1963)."Dimethylfurazan". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 342.
    • بوابة الكيمياء
    • بوابة كيمياء عضوية
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.