بيرين (كيمياء)

بيرين
	Structural formula of pyrene
	Ball-and-stick model of the pyrene molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Pyrene
المعرفات
رقم CAS	129-00-0
بوب كيم (PubChem)	31423
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2[1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H[1] ; InChIKey:BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N[1][2] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C16H10
الكتلة المولية	202.25 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء
الكثافة	1.21 غ/سم3
نقطة الانصهار	156 °س
نقطة الغليان	404 °س
الذوبانية في الماء	135 مغ/ل ماء (عملياً غير منحل)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بيرين [3] هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C₁₆H₁₀، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون.

لمعانٍ أخرى، انظر بيرين (توضيح).

يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين.

الوفرة الطبيعية

يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.[4]

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.[5]

الخواص

يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب بيرينفثانون و نفثالين 8,5,4,1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،[6] والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.[4]

صورة مجهر مسح نفقي (STM) لجزيئات مجمعة ذاتياً من Br₄Py على سطح من الذهب Au(111) (في الأعلى) والنموذج التصوري لها (في الأسفل؛ حيث تمثل الكرات الزهرية ذرات البروم).[7]

الاستخدامات

يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.

المراجع

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31423 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — العنوان : PYRENE — الرخصة: محتوى حر
معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31423
ترجمة Pyrene حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 12-03-2017..
Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
Hoover, Rachel (February 21, 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 21 مارس 2017. اطلع عليه بتاريخ 22 فبراير 2014. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030
Pham, Tuan Anh; Song, Fei; Nguyen, Manh-Thuong; Stöhr, Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. 50 (91): 14089. doi:10.1039/C4CC02753A. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

في كومنز صور وملفات عن: بيرين

بوابة الكيمياء
بوابة علم الفلك

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[efe4ae5ffb5f222b43ccbfa647ff539a878fede8-1] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31423 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — العنوان : PYRENE — الرخصة: محتوى حر

[1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31423

[باسم-3] ترجمة Pyrene حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 12-03-2017..

[Ullmann-4] Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.

[NASA-20140221-5] Hoover, Rachel (February 21, 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. مؤرشف من الأصل في 21 مارس 2017. اطلع عليه بتاريخ 22 فبراير 2014. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[6] Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030

[7] Pham, Tuan Anh; Song, Fei; Nguyen, Manh-Thuong; Stöhr, Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. 50 (91): 14089. doi:10.1039/C4CC02753A. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)