إيزوسيانيد

الإيزوسيانيد (حسب تسمية IUPAC)، ويسمى أيضاً إيزونتريل، عبارة عن فئة من المركبات العضوية لها الصيغة العامة R-N≡C، حيث تشير R إلى الباقي العضوي والذي يكون مرتبطاً عبر ذرة النيتروجين وليس عن طريق ذرة الكربون. الإيزوسيانيد هو متماكب (إيزومير) للنتريل الذي له الصيغة العامة R-C≡N، ومن هنا أتت السابقة إيزو. ترتبط ذرتا الكربون والنيتروجين عن طريق رابطة ثلاثية.

الصيغة العامة لمركبات إيزوسيانيد

التحضير

حضر أول مركب من الإيزوسيانيد، وهو إيزوسيانيد الأليل[؟]، عام 1859 بواسطة الكيميائي ليكة Lieke من مفاعلة يوديد الأليل مع سيانيد الفضة .[1] تؤدي ألكلة سيانيد فلزي قلوي إلى تشكل نتريل في العادة، إلا أن وجود أيون الفضة يحمي الطرف الكربوني فيتشكل إيزوسيانيد.

تحضر مركبات الإيزوسيانيد عادة من تفاعل الأمينات الأولية مع ثنائي كلورو الكربين أو من بلمهة فورماميد بواسطة كلوريد الفوسفوريل.[2]

RNH2 + CCl2 + 2 NaOH → RNC + 2 NaCl + 2 H2O
RNHC(O)H + POCl3 → RNC + "PO2Cl" + 2 HCl

لذلك يعد اصطناع هوفمان للإيزوسيانيد اختباراً كيميائياً من أجل الكشف عن الأمينات الأولية وذلك اعتماداً على تفاعلها مع هيدروكسيد البوتاسيوم بوجود الكلوروفورم، كمصدر لثنائي كلورو الكربين، حيث تتشكل مركبات إيزوسيانيد ذات الرائحة المنفرة.

من الطرق الأخرى لتحضير مركبات إيزوسيانيد مفاعلة مركب ليثيوم عضوي مع الأكسازول أو بنزوكسازول.:[3]

Isonitrile Oxazole Synthesis

تحث عملية نزع للبروتون للبنزوأكسازول في الموقع 2 بواسطة ن-بوتيل الليثيوم. يكون مركب الليثيوم في توازن كيميائي مع 2-إيزوسيانو فينولات والتي يمكن أن تمسك أو أن تثبت بوسطة محب للإلكترون.

المراجع
  1. Lieke, W. (1859). "Über das Cyannllyl". Liebigs Annalen. 112: 316–321. doi:10.1002/jlac.18591120307. مؤرشف من الأصل في 11 مايو 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. Ugi, I.; Meyr, R. (1958). "Neue Darstellungsmethode für Isonitrile". Angewandte Chemie. 70 (22–23): 702–703. doi:10.1002/ange.19580702213. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  3. Michael C. Pirrung, Subir Ghorai (2006). "Versatile, Fragrant, Convertible Isonitriles". Journal of the American Chemical Society. 128 (36): 11772–11773. doi:10.1021/ja0644374. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
    في كومنز صور وملفات عن: إيزوسيانيد
    • بوابة الكيمياء
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.