إعادة ترتيب فيتيغ

إعادة ترتيب فيتيغ هو تفاعل عضوي يحدث فيه إعادة ترتيب من النمط (2،1) لمركب إيثر مع مركب ليثيوم عضوي.[1][2] ينسب التفاعل إلى الكيميائي غيورغ فيتيغ الحائز على جائزة نوبل في الكيمياء.

The 1,2-Wittig rearrangement
ميّز عن تفاعل فيتيغ.

يكون المركب الوسطي عبارة عن ملح ألكوكسي لليثيوم والمنتج النهائي على شكل كحول.

عندما تكون R2 مجموعة مغادرة جيدة ومجموعة ساحبة للإكترونات مثل سيانيد يسهل حذف هذه المجموعة ونحصل على الكيتون الموافق.[3]

إعادة ترتيب فيتيغ من النمط 2،1.

آلية التفاعل

تتركز آلية التفاعل على تشكل جذر كيميائي مع رحيل الليثيوم من ذرة الكربون إلى ذرة الأكسجين. يرتبط الجذر R مع الكيتيل.[4]

آلية تفاعل إعادة ترتيب فيتيغ

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 (1942)
  2. G. Wittig, Experientia 14, 389 (1958).
  3. Preparation of aryl benzyl ketones by [1,2]-Wittig rearrangement Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh Arkivoc, pp. 146–50 2002 (vii) link نسخة محفوظة 28 سبتمبر 2006 على موقع واي باك مشين.
  4. Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry, Volume 2006, Issue 19 , pp. 4393–97 doi:10.1002/ejoc.200600304
    • بوابة الكيمياء
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.