كيكولين

كيكولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات من مجموعة مركبات السيركولين، له الصيغة الكيميائية C48H24.

كيكولين
Skeletal formula of kekulene

Space-filling model of the kekulene molecule

كيكولين

المعرفات
رقم CAS 15123-47-4
بوب كيم (PubChem) 5460755

الخواص
الصيغة الجزيئية C48H24
الكتلة المولية 600.72 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف الكيكولين بنيوياً من اندماج اثنتا عشرة حلقة بنزين حول حلقة مركزية من اثني عشر ضلعاً، لذلك يسمى المركب أيضاً [12]سيركولين.

التاريخ

حضر المركب لأول مرة سنة 1978 وذلك من قبل الكيميائيين هاينز شتاب وفرانسوا ديدريش François Diederich، وسمّي بالكيكولين على شرف العالم آوغست كيكوله، والذي كان أول من اكتشف البنية الحلقية لجزيء البنزين.

اقرأ أيضاً

مصادر إضافية

  • Peter, R.; Jenny, W. (1966). "250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung [1]: Untersuchungen in der [10]-Coronaphenreihe: Synthese von Di-[benzo(c)phenanthren-3, 10-dimethylen]". Helvetica Chimica Acta. 49 (7): 2123. doi:10.1002/hlca.660490717. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  • Staab, Heinz A.; Diederich, François (1983). "Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene". Chemische Berichte. 116 (10): 3487. doi:10.1002/cber.19831161021. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  • Krieger, Claus; Diederich, Francois; Schweitzer, Dieter; Staab, Heinz A. (1979). "Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene". Angewandte Chemie International Edition in English. 18 (9): 699. doi:10.1002/anie.197906991. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  • Aihara, Junichi (1992). "Is superaromaticity a fact or an artifact? The kekulene problem". Journal of the American Chemical Society. 114 (3): 865. doi:10.1021/ja00029a009. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  • Diederich, François; Staab, Heinz A. (1978). "Benzenoidversus Annulenoid Aromaticity: Synthesis and Properties of Kekulene". Angewandte Chemie International Edition in English. 17 (5): 372. doi:10.1002/anie.197803721. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  • Jiao, Haijun; Schleyer, Paul von Ragué (1996). "Is Kekulene Really Superaromatic?". Angewandte Chemie International Edition in English. 35 (20): 2383. doi:10.1002/anie.199623831. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  • Schweitzer, D.; Hausser, K.H.; Vogler, H.; Diederich, F.; Staab, H.A. (1982). "Electronic properties of kekulene". Molecular Physics. 46 (5): 1141. doi:10.1080/00268978200101861. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  • Cioslowski, Jerzy; O'Connor, Peter B.; Fleischmann, Eugene D. (1991). "Is superbenzene superaromatic?". Journal of the American Chemical Society. 113 (4): 1086. doi:10.1021/ja00004a005. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  • Staab, Heinz A.; Diederich, FrançOis; Krieger, Claus; Schweitzer, Dieter (1983). "Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene". Chemische Berichte. 116 (10): 3504. doi:10.1002/cber.19831161022. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  • Zhou, Zhongxiang (1995). "Are kekulene, coronene, and corannulene tetraanion superaromatic? Theoretical examination using hardness indices". Journal of Physical Organic Chemistry. 8 (2): 103. doi:10.1002/poc.610080209. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

المراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5460755 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : kekulene — الرخصة: محتوى حر
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5460755
    • بوابة الكيمياء
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.