كاتيكول

كاتيكول
كاتيكول	Skeletal formula
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Benzene-1,2-diol[1]
المعرفات
رقم CAS	120-80-9
بوب كيم (PubChem)	289
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C(=C1)O)O[2] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H[2] ; InChIKey:YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N[2][3] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H6O2
الكتلة المولية	110.1 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء عديمة اللون
الكثافة	1.34 غ/سم3
نقطة الانصهار	105 °س
نقطة الغليان	245 °س
الذوبانية في الماء	451 غ/100 مل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كاتيكول [4] والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي 2,1-ثنائي هيدروكسي البنزين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C₆H4

O₂، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.

يمثل الكاتيكول المتصاوغ أورثو في مركبات ثنائي هيدروكسي البنزين (بنزين ديول).

الوفرة الطبيعية

اكتشف المركب لأول مرة من التقطير الإتلافي لمادة الكاتيكين الموجودة في الكاد الهندي المستخلص من شجر السنط الكادي.

يعد الكاتيكول واحداً من الفينولات الطبيعية في زيت الأركان؛[5] كما يوجد في فطر غاريقون ثنائي البوغ.[6]

التحضير

يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب 2-كلوروفينول أو لمركب أورثو-فينول حمض السلفونيك:

تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول.

تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب جاياكول بإجراء عملية حلمهة لمجموعة ميثوكسي OCH₃- بواسطة حمض هيدرويوديك.[7] يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب الفينول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[8]

كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية إضافة هيدروكسيل لمركب ساليسيلالدهيد باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[7]

الخواص

يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى 2،1-بنزوكينون بعملية تأكسد ذاتي:

التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.

المراجع

Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/289 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — العنوان : pyrocatechol — الرخصة: محتوى حر
معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/289
ترجمة Catechol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 11-02-2017..
Charrouf, Z.; Guillaume, D. (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. 2 (7): 679–683. doi:10.3923/ajft.2007.679.683. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Delsignore, A; Romeo, F; Giaccio, M (1997). "Content of phenolic substances in basidiomycetes". Mycological Research. 101 (5): 552–6. doi:10.1017/S0953756296003206. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
"Catechol from Salicylaldehyde". www.orgsyn.org. مؤرشف من الأصل في 1 يونيو 2018. اطلع عليه بتاريخ 17 نوفمبر 2016. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313.

في كومنز صور وملفات عن: كاتيكول

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[d435074b949bc943977318eeb7225644ed3ad8a5-2] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/289 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — العنوان : pyrocatechol — الرخصة: محتوى حر

[1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/289

[باسم-4] ترجمة Catechol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 11-02-2017..

[5] Charrouf, Z.; Guillaume, D. (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. 2 (7): 679–683. doi:10.3923/ajft.2007.679.683. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[6] Delsignore, A; Romeo, F; Giaccio, M (1997). "Content of phenolic substances in basidiomycetes". Mycological Research. 101 (5): 552–6. doi:10.1017/S0953756296003206. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[:0-7] "Catechol from Salicylaldehyde". www.orgsyn.org. مؤرشف من الأصل في 1 يونيو 2018. اطلع عليه بتاريخ 17 نوفمبر 2016. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[Ullmann-8] Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313.