فينانثرين

فينانثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات، تتكون بنيته من ثلاث حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C14H10، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

فينانثرين
فينانثرين
فينانثرين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Phenanthrene

المعرفات
رقم CAS 85-01-8
بوب كيم (PubChem) 995
الخواص
الصيغة الجزيئية C14H10
الكتلة المولية 178.23 غ/مول
المظهر صلب أبض اللون
الكثافة 1.18 غ/سم3
نقطة الانصهار 101 °س
نقطة الغليان 332 °س
الذوبانية في الماء 1.6 مغ/ل ماء
الذوبانية بنحل في البنزين والإيثر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد الفينانثرين طبيعياً على شكل معدن نادر الوجود يسمى رافاتيت Ravatite.[3][4]

يحضر الفينانثرين مخبرياً وفق طريقة اصطناع Bardhan–Sengupta المتضمنة عملية استبدال عطري محب للإلكترونات وذلك على مجموعة حلقي الهكسانول مرتبطة بجسر ألكيلي بحلقة بنزين، وذلك باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور من أجل إغلاق الحلقة؛ ثم بإجراء تفاعل نزع هيدروجين باستخدام فلز السيلينيوم.[5]

الخواص

يوجد الفينانثرين على شكل بلورات بيضاء اللون، صعبة الانحلالية في الماء، لكنها تنحل في المذيبات العضوية مثل البنزين وثنائي إيثيل الإيثر.

عينة من الفينانثرين

تحدث التفاعلات الكيميائية للفينانثرين عادة على الموقعين 9 و 10 وتتضمن:

الاستخدامات

يستخدم الفينانثرين كمادة أولية بادئة في تحضير الأصباغ.

المراجع
  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/995 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : PHENANTHRENE — الرخصة: محتوى حر
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/995
  3. L. Nasdala, I.V. Pekov: Ravatite, C14H10, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan. In: European Journal of Mineralogy. 5, 1993, S. 699–705; Abstract In: New Mineral Names. (PDF; 611 kB), In: American Mineralogist. 1994, 79, S. 389. نسخة محفوظة 24 يوليو 2012 على موقع واي باك مشين.
  4. Ravatite Mineral Data نسخة محفوظة 09 ديسمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  5. "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 49. 2010. صفحات 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) وصلة نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  8. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  9. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  10. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
    في كومنز صور وملفات عن: فينانثرين
    • بوابة الكيمياء
    • بوابة كيمياء عضوية
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.