ديازيرين
مركبات ديازيرين هي صنف من المركبات العضوية الحلقية النتروجينيية التي يتكون أو يحوي هيكلها على حلقة ثلاثية حاوية على ذرة كربون واحدة وذرتي نتروجين.
![](../I/Diazirines.svg.png.webp)
صيغة عامة لمركبات الديازيرين
التحضير
تحضر مركبات الديازيرين من الكيتونات وذلك بتفاعل يمر بثلاث مراحل أساسية وهي:
- تشكيل الأكسيم، وذلك بمعالجة الكيتون كلوريد هيدروكسيل الأمونيوم بوجود البيريدين؛[1][2]
- تشكيل توسيل أو ميسيل الأكسيم الموافق، وذلك بالتفاعل مع كلوريد التوسيل أو كلوريد الميسيل على الترتيب بوجود قاعدة؛[3]
- المعالجة بالأمونياك.[4][5][3][6]
![](../I/Screen_Shot_2015-12-01_at_12.35.12_PM_.png.webp)
تحضير مركبات الديازيرين.
الخواص
![](../I/Diazirines_decomposition.svg.png.webp)
تفكك الديازيرين بالتعرض لأشعة UV
يعطي المركب عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية مركبات كربين النشيطة كيميائياً، والتي يمكن حشرها وإدخالها على روابط C-H أو N-H أو O-H.[4]
الاستخدامات
تستخدم مركبات ديازيرين في المختبرات ككواشف مشبّكة حساسة ضوئياً، وذلك في مجال وسم الألفة الضوئية Photoaffinity labeling لمراقبة العديد من التآثرات في المجال الكيميائي الحيوي.[5]
اقرا أيضاً
المراجع
- Burkard, Nadja; Bender, Tobias; Westmeier, Johannes; Nardmann, Christin; Huss, Markus; Wieczorek, Helmut; Grond, Stephanie; von Zezschwitz, Paultheo (2010-04-01). "New Fluorous Photoaffinity Labels (F-PAL) and Their Application in V-ATPase Inhibition Studies". European Journal of Organic Chemistry. 2010 (11): 2176–2181. doi:10.1002/ejoc.200901463. ISSN 1099-0690. مؤرشف من الأصل في 5 مارس 2016. الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة) - Song, Zhiquan; Zhang, Qisheng (2009-11-05). "Fluorous Aryldiazirine Photoaffinity Labeling Reagents". Organic Letters. 11 (21): 4882–4885. doi:10.1021/ol901955y. ISSN 1523-7060. PMID 19807115. مؤرشف من الأصل في 10 يناير 2020. الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة) - Kumar, Nag S.; Young, Robert N. (2009-08-01). "Design and synthesis of an all-in-one 3-(1,1-difluoroprop-2-ynyl)-3H-diazirin-3-yl functional group for photo-affinity labeling". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 17 (15): 5388–5395. doi:10.1016/j.bmc.2009.06.048. PMID 19604700. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019. الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة) - Dubinsky, Luba; Krom, Bastiaan P.; Meijler, Michael M. (2012-01-15). "Diazirine based photoaffinity labeling". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 20 (2): 554–570. doi:10.1016/j.bmc.2011.06.066. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019. الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة) - Sinz, Andrea (2007-04-01). "Investigation of protein-ligand interactions by mass spectrometry". ChemMedChem. 2 (4): 425–431. doi:10.1002/cmdc.200600298. ISSN 1860-7187. PMID 17299828. الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة) - Gu, Min; Yan, Jianbin; Bai, Zhiyan; Chen, Yue-Ting; Lu, Wei; Tang, Jie; Duan, Liusheng; Xie, Daoxin; Nan, Fa-Jun (2010-05-01). "Design and synthesis of biotin-tagged photoaffinity probes of jasmonates". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 18 (9): 3012–3019. doi:10.1016/j.bmc.2010.03.059. PMID 20395151. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019. الوسيط
|CitationClass=
تم تجاهله (مساعدة)
- بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.