ثوجون

ثوجون هو مركب عضوي ينتمي إلى الكيتونات وإلى مركبات أحادي التربين له الصيغة الكيميائية C10H16O، ويكون على شكل سائل له رائحة المنثول.

ثوجون
ثوجون
(+)-β-Thujone
ثوجون
(−)-α-Thujone
الاسم النظامي (IUPAC)

α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one

المعرفات
رقم CAS 76231-76-0 (α,β-thujone)
546-80-5  (α-thujone)
471-15-8  (β-thujone)
بوب كيم (PubChem) 261491
الخواص
الصيغة الجزيئية C10H16O
الكتلة المولية 152.24 غ/مول
المظهر سائل
الكثافة 0.92 غ/سم3 (β-thujone)
نقطة الغليان 200–202 °س (α-thujone)
الذوبانية في الماء ضعيفة جداً في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة الطبيعية

يوجد هناك مقابلان عير ضوئيان للمركب متوفران طبيعياً وهما (−)-α-ثوجون و (+)-β-ثوجون.[3][4] والمركب موجود طبيعياً في العديد من النباتات مثل العفص، (ومنه اشتق الاسم، إذ أن الاسم العلمي للعفص هو Thuja)؛ وكذلك في شجر العرعر ونبات المردقوش الشائع والمريمية وفي حشيشة الدود وفي الشيح، وخاصة شيح ابن سينا.

كما يوجد آثار من المركب في المشروب الروحي أفسنتين.

الخواص

يوجد أربعة مصاوغات مرآتية للمركب وهي:

  • (−)-α-ثوجون
  • (+)-α-ثوجون
  • (+)-β-ثوجون
  • (−)-β-ثوجون

علم الأدوية

يعد مركب ثوجون من مستقبلات GABA؛[5] وكان يظن في الماضي أن له أثراً شبيهاً بأثر رباعي هيدرو كانابينول (THC) على مستقبلات الكانابينويد؛[6] إلا أنه تبين أن ذلك كان خاطئاً.[7]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11027 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : 3-Thujanone — الرخصة: محتوى حر
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11027
  3. Perry NB, Anderson RE, Brennan NJ, Douglas MH, Heaney AJ, McGimpsey JA, Smallfield BM (1999). "Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (5): 2048–2054. doi:10.1021/jf981170m. PMID 10552494. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. Oppolzer W, Pimm A, Stammen B, Hume WE (1997). "Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone". Helvetica Chimica Acta. 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. Olsen RW (April 2000). "Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (9): 4417–8. doi:10.1073/pnas.97.9.4417. PMC 34311. PMID 10781032. مؤرشف من الأصل في 27 يونيو 2008. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
  7. Meschler JP, Howlett AC (March 1999). "Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses". Pharmacol. Biochem. Behav. 62 (3): 473–80. doi:10.1016/S0091-3057(98)00195-6. PMID 10080239. مؤرشف من الأصل في 14 يناير 2018. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

    • بوابة الكيمياء
    • بوابة صيدلة
    في كومنز صور وملفات عن: ثوجون
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.