ثلاثي فينيل البوران

ثلاثي فينيل البوران (يرمز له أحياناً BPh3 حيث Ph رمز مجموعة الفينيل) هو مركب بورون عضوي له الصيغة B(C6H5)3، ويكون على شكل بلورات بيضاء.

ثلاثي فينيل البوران
ثلاثي فينيل البوران

ثلاثي فينيل البوران

الاسم النظامي (IUPAC)

Triphenylborane

المعرفات
الاختصارات BPh3
CAS 960-71-4 
بوب كيم (PubChem) 70400

الخواص
الصيغة الجزيئية C18H15B
الكتلة المولية 242.12 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء
نقطة الانصهار 142 °س
نقطة الغليان 203 °س عند (15 مم زئبقي)
الذوبانية في الماء غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

حضّر مركب ثلاثي فينيل البوران لأوّل مرّة سنة 1922.[2] عادة ما يحضر المركب من تفاعل ثنائي إيثيل إيثيرات ثلاثي فلوريد البورون مع كاشف غرينيار بروميد فينيل المغنسيوم.[3]

يمكن أن يحضر ثلاثي فينيل البوران بطريقة أخرى، وذلك على نطاق أصغر، وذلك من التفكك الحراري لمركب ثلاثي ميثيل أمونيوم رباعي فينيل البورات.[4]

الخصائص

إن ثلاثي فينيل البوران هو مركب صلب في الحالة العادية، ويكون على شكل بلورات بيضاء ذات حساسية تجاه الرطوبة وأكسجين الهواء، بحيث تتفكك لدى التماس معها. ينحل BPh3 في المذيبات العضوية العطرية.

يكون لنواة المركب BC3 بنية جزيئية مستوية ثلاثية، تكون فيها مجموعات الفينيل مدوّرة بزاوية مفقدارها 30° عن مستوي المركز.[5]

على الرغم من أن لثلاثي فينيل البوران BPh3 ومثالث (خماسي فلورو فينيل) البورون B(C6F5)3 بنية متشابهة، إلا أن خاصية حموضة لويس لهما مختلفة. إذ أن BPh3 هو حمض لويس ضعيف، في حين أن B(C6F5)3 هو حمض لويس قوي، وذلك نتيجة كهرسلبية ذرات الفلور.[6]

الاستخدامات

ينتج ثلاثي فينيل البوران بشكل صناعي من حلال عملية مطوّرة من شركة دو بونت من أجل استخدامه في تفاعل السيندة الهيدروجينية Hydrocyanation لمركب بوتاديين إلى مركب أديبونتريل، والذي يعد مركب وسطي في إنتاج النايلون. تنتج شركة دو بونت مركب ثلاثي فينيل البوران من تفاعل فلز الصوديوم مع كلورو البنزن وإستر ثانوي ألكيلي للبورات.[7]

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/70400 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Triphenylborane — الرخصة: محتوى حر
  2. E. Krause and R. Nitsche (1922). "Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure". Chemische Berichte. 55 (5): 1261. doi:10.1002/cber.19220550513. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  3. R. Köster, P. Binger, and W. Fenzl (1974). "Triphenylborane". Inorg. Synth. 15: 134. doi:10.1002/9780470132463.ch30. ISBN 978-0-470-13246-3. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  4. G. Wittig, P. Raff (1951). "Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor". Liebigs Annalen der Chemie. 573: 195. doi:10.1002/jlac.19515730118. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. (1974). "Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane". J. Organomet. Chem. 72 (2): 157. doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  6. Erker, G. (2005). "Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions". Dalton Trans. (11): 1883–90. doi:10.1039/b503688g. PMID 15909033. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. C. R. Guibert and J. L. Little, “Alkyl- and Arylboranes,” Ullmanns’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a04_309
    • بوابة الكيمياء
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.