أنهيدريد المالييك

أنهيدريد المالييك[1]
أنهيدريد المالييك	أنهيدريد المالييك
	أنهيدريد المالييك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Furan-2,5-dione[2]
المعرفات
رقم CAS	108-31-6
بوب كيم	7923
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC(=O)OC1=O[3] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H[3] ; InChIKey:FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N[3][4] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H2O3
الكتلة المولية	98.06 غ/مول
المظهر	بلورات إبرية بيضاء
الكثافة	0.93 غ/سم3
نقطة الانصهار	53 °س
نقطة الغليان	202 °س
الذوبانية في الماء	يتفكك
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أنهيدريد المالييك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₄H₂O₃، وهو أنهيدريد حمض (بلا ماء) المالييك.

التحضير

يحضر أنهيدريد المالييك من الأكسدة الحفزية للبوتان النظامي، كما يمكن أن تتم عبر أكسدة البنزبن أيضاً.[5] لهذه العملية يستخدم عادة حفازات من أكسيد الفاناديوم الخماسي V₂O₅ أو أكسيد الموليبدنوم السداسي MoO₃.[6] مع العلم أن الأكسدة عبر طريق البوتان (4 ذرات كربون) أكثر كفاءة من طريق أكسدة البنزين (6 ذرات كربون) وفق مبادئ الاقتصاد الذري.[5]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، يتفكك عند التماس مع الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية.

يعد المركب ركازة تقليدية في تفاعل ديلز-ألدر.[7] وفي وجود الأشعة فوق البنفسجية يحدث للمركب تفاعل ديمرة في تفاعل كيميائي ضوئي:[8]

الاستخدامات

للمركب العديد من التطبيقات، فهو يستخدم مثلاً في مجال إنتاج أفلام التغطية وفي صناعة اللدائن.[6]

المراجع

Merck Index, 11th Edition, 5586.
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 835. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7923 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : MALEIC ANHYDRIDE — الرخصة: محتوى حر
معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7923
Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, ISBN 3-527-25991-0.(بالألمانية)
Kurt Lohbeck; Herbert Haferkorn; Werner Fuhrmann; Norbert Fedtke (2005), "Maleic and Fumaric Acids", موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية, فاينهايم: وايلي-في سي إتش, doi:10.1002/14356007.a16_053 الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); الوسيط |separator= تم تجاهله (مساعدة)CS1 maint: ref=harv (link)
Samuel Danishefsky; Takeshi Kitahara & Paul F. Schuda (1983). "Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nucleophilic Diene: trans-1-Methoxyl-3-Trimethylsiloxy-1,3-Butadiene and 5β-Methoxycyclohexan-1-one-3β,4β-Dicarboxylic acid Andhydride". Org. Synth. 61: 147. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development. 14 (2): 100128104701019. doi:10.1021/op900306z. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

بوابة الكيمياء
بوابة كيمياء عضوية

في كومنز صور وملفات عن: أنهيدريد المالييك

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Merck Index, 11th Edition, 5586.

[iupac2013-2] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 835. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[b68ebcee419dd3f288c7eedd2cc7e7d2d55c4b8f-3] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7923 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : MALEIC ANHYDRIDE — الرخصة: محتوى حر

[1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-4] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7923

[Philipp-5] Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, ISBN 3-527-25991-0.(بالألمانية)

[ullmann-6] Kurt Lohbeck; Herbert Haferkorn; Werner Fuhrmann; Norbert Fedtke (2005), "Maleic and Fumaric Acids", موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية, فاينهايم: وايلي-في سي إتش, doi:10.1002/14356007.a16_053 الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); الوسيط |separator= تم تجاهله (مساعدة)CS1 maint: ref=harv (link)

[7] Samuel Danishefsky; Takeshi Kitahara & Paul F. Schuda (1983). "Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nucleophilic Diene: trans-1-Methoxyl-3-Trimethylsiloxy-1,3-Butadiene and 5β-Methoxycyclohexan-1-one-3β,4β-Dicarboxylic acid Andhydride". Org. Synth. 61: 147. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[8] Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development. 14 (2): 100128104701019. doi:10.1021/op900306z. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)