رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم

رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم
	رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم
المعرفات
رقم CAS	38227-87-1
بوب كيم	11051814
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات [Li+].CC1(CCCC([N-]1)(C)C)C[1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1[1] ; InChIKey:ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N[1] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C9H18LiN
الكتلة المولية	147.187 غ/مول
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مركب كيميائي له الصيغة C₉H₁₈LiN، وهذا المركب عبارة عن قاعدة عضوية يرمز لها اختصاراً LiTMP.

الخواص

يمتاز المركب بخواصه القاعدية حيث أن ثابت الانحلال الحمضي له pKa ≈ 37، وهو بذلك أكثر أميدات الليثيوم القاعدية قوة، لكنه بالمقابل قاعدة غير أليفة النواة.
يكون المركب ثابتاً في مزيج محلات من رباعي هيدرو الفوران / إيثيل البنزين، وغالباً ما يسوق تجارياً على ذلك الشكل.

التحضير

يحضر رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم من تفاعل 6,6,2,2-رباعي ميثيل بيبيريدين مع ن-بوتيل الليثيوم عند الدرجة -78°س، إلا أنه وجد أن التفاعل يجرى بصورة أسرع عند الدرجة 0°س.[2]

الاستخدامات

يستخدم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم في مجال الاصطناع العضوي من أجل تفاعل تشكيل الإينول enolization بشكل انتقائي فراغي للكيتونات مثل بينتانون-3، إلا أن إجراء العملية باستخدام مزيج من رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مع بوتيل الليثيوم أدى إلى حدوث انتقائية فراغية أعلى.[3] كما يساهم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم LiTMP في تشكيل إينولات جسرية في وسط من الهيبتان عند الدرجة 25°س.[4]

المراجع

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11051814 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : lithium tetramethylpiperidide — الرخصة: محتوى حر
amide primer H. J. Reich 2002 نسخة محفوظة 31 ديسمبر 2010 على موقع واي باك مشين.
Y. Balamraju, C. D. Sharp, W. Gammill, N. Manuel, L. M. Pratt (1998). "Mixed aggregates of lithium tetramethylpiperidide with butyllithium: Stereoselectivity of ketone enolization". Tetrahedron. 54 (26): 7357–7366. doi:10.1016/S0040-4020(98)00402-5. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
Blake; et al. (2001). "The enantioselective generation of bridgehead enolates". Chem. Commun.: 2668–2669. doi:10.1039/b108986m. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); Explicit use of et al. in: |مؤلف= (مساعدة)

بوابة الكيمياء
بوابة كيمياء عضوية

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[d6eaafa2781f02a753b48b0f92a7896d07cfcce2-1] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11051814 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : lithium tetramethylpiperidide — الرخصة: محتوى حر

[amide_primer-2] rimer H. J. Reich 2002 نسخة محفوظة 31 ديسمبر 2010 على موقع واي باك مشين.

[3] Y. Balamraju, C. D. Sharp, W. Gammill, N. Manuel, L. M. Pratt (1998). "Mixed aggregates of lithium tetramethylpiperidide with butyllithium: Stereoselectivity of ketone enolization". Tetrahedron. 54 (26): 7357–7366. doi:10.1016/S0040-4020(98)00402-5. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)

[4] Blake; et al. (2001). "The enantioselective generation of bridgehead enolates". Chem. Commun.: 2668–2669. doi:10.1039/b108986m. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); Explicit use of et al. in: |مؤلف= (مساعدة)