حمض المالونيك

حمض المالونيك
	Skeletal formula of malonic acid
	Ball-and-stick model of the malonic acid molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Propanedioic acid
المعرفات
رقم CAS	141-82-2
بوب كيم	867
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(C(=O)O)C(=O)O[1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)[1] ; InChIKey:OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N[1][2] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H4O4
الكتلة المولية	104.06 غ/مول
المظهر	بلورات عديمة اللون
الكثافة	1.62 غ/سم3
نقطة الانصهار	132–135 °س
نقطة الغليان	يتفكك
الذوبانية في الماء	763 غ/ل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض المالونيك (أو حمض البروبانديويك وفق التسمية النظامية للمركبات العضوية) هو حمض ثنائي الكربوكسيل صيغته الكيميائية C₃H₄O₄، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH₂(COOH)₂. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ ويطلق على أملاح واسترات هذا الحمض اسم مالونات.[3]

التحضير

حضر المركب لأول مرة من أكسدة حمض التفاح (حمض الماليك) سنة 1858،[4] ومن هنا اشتق الاسم وذلك من الإغريقية μᾶλον (مالون) بمعنى تفاح.

يمكن التحضير مخبرياً انطلاقاً من حمض كلورو الأسيتيك باستخدام سيانيد الصوديوم:[5]

تحضير حمض المالونيك انطلاقاً من حمض كلورو الأسيتيك.

يتم التفاعل وفق آليات تفاعل اصطناع كولبه للنتريل التي تمر عبر حلمهة حمض سيانو الأسيتيك المتشكل وسطياً.

الخواص

يوجد المركب في الظروف القياسية على هيئة بلورات عديمة اللون، ذات انحلالية جيدة جداً في الماء. يؤدي تسخين المركب إلى درجات حرارة مرتفعة مع مركبات ساحبة للماء مثل خماسي أكسيد الفوسفور إلى حدوث تفاعل بلمهة (نزع ماء)، بحيث يتشكل تحت أكسيد الكربون.

في الكيمياء الحيوية يقدم حمض المالونيك مثالاً نمطياً لظاهرة التثبيط التنافسي Competitive inhibition، حيث يعمل ضد إنزيم نازع هيدروجين السكسينات Succinate dehydrogenase [6] في سلسلة الفسفرة التأكسدية.

الاستخدامات

يستخدم حمض المالونيك في تفاعلات تحضير عدد من المركبات العضوية. على سبيل المثال يدخل المركب في تفاعل تكاثف مع اليوريا ليعطي حمض الباربيتوريك. كما يدخل المركب وفق تفاعل تكاثف كنوفيناغل مع الأسيتون مثلاً ليشكل حمض ملدروم Meldrum's acid. كما يستخدم المركب على هيئة وحدة اصطناع بنائية (Synthon) في تفاعلات اصطناع إستر المالونيك.

المراجع

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/867 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : malonic acid — الرخصة: محتوى حر
معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/867
William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924, doi:10.1021/ed084p924.
See:
- Dessaignes (1858) "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique" (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid), Comptes rendus, 47 : 76-79.
- Dessaignes (1858) "Ueber eine durch Oxydation der Aepfelsäure erhaltene Säure" (On an acid obtained by oxidation of malic acid) Annalen der Chemie und Pharmacie, 107 : 251-254. "نسخة مؤرشفة". Archived from the original on 22 نوفمبر 2016. اطلع عليه بتاريخ 14 يناير 2018. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: BOT: original-url status unknown (link)
Nathan Weiner."Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.
Pardee, Arthur B.; Potter, Van R. (26 October 1948). "Malonate Inhibition of Oxidations in the Krebs Tricarboxylic Acid Cycle" (PDF). Journal of Biological Chemistry (178): 241–250. مؤرشف من الأصل (PDF) في 6 أبريل 2019. اطلع عليه بتاريخ 05 يونيو 2015. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

بوابة الكيمياء

في كومنز صور وملفات عن: حمض المالونيك

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[778f40ee7903f536f0b1dfc3913c23410bc007a5-1] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/867 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : malonic acid — الرخصة: محتوى حر

[1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/867

[3] William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924, doi:10.1021/ed084p924.

[4] See:
Dessaignes (1858) "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique" (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid), Comptes rendus, 47 : 76-79.

Dessaignes (1858) "Ueber eine durch Oxydation der Aepfelsäure erhaltene Säure" (On an acid obtained by oxidation of malic acid) Annalen der Chemie und Pharmacie, 107 : 251-254. "نسخة مؤرشفة". Archived from the original on 22 نوفمبر 2016. اطلع عليه بتاريخ 14 يناير 2018. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: BOT: original-url status unknown (link)

[5] Dessaignes (1858) "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique" (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid), Comptes rendus, 47 : 76-79.

[6] Dessaignes (1858) "Ueber eine durch Oxydation der Aepfelsäure erhaltene Säure" (On an acid obtained by oxidation of malic acid) Annalen der Chemie und Pharmacie, 107 : 251-254. "نسخة مؤرشفة". Archived from the original on 22 نوفمبر 2016. اطلع عليه بتاريخ 14 يناير 2018. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: BOT: original-url status unknown (link)

[5] Nathan Weiner."Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.

[pardee_potter-6] Pardee, Arthur B.; Potter, Van R. (26 October 1948). "Malonate Inhibition of Oxidations in the Krebs Tricarboxylic Acid Cycle" (PDF). Journal of Biological Chemistry (178): 241–250. مؤرشف من الأصل (PDF) في 6 أبريل 2019. اطلع عليه بتاريخ 05 يونيو 2015. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

حمض المالونيك

التحضير

الخواص

الاستخدامات

اقرأ أيضاً

المراجع