حمض الساليسيليك

الحمض الصفصافي أو حمض الصفصاف أو حمض ساليسيليك هو حمض كربوكسيلي أروماتي عديم اللون يستخلص طبيعيا من بعض النباتات كالصفصاف الأبيض وإكليلية المروج ويمكن صنعه كذلك في المختبر وكان يستخدم سابقا داخليا كدواء لصداع الرأس ومسكن للآلام ومضاد للالتهابات ومخفض لدرجة الحرارة اما الآن فاستخداماته خارجيا فقط كحال للتقرنات ولعلاج الثآليل والدمامل ومفيد في محاربة حب الشباب هو المركب الرئيسي لعدة أدوية معروفة خاصة الأسبيرين.

Salicylic acid
حمض الساليسيليك	حمض الساليسيليك
حمض الساليسيليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
2-Hydroxybenzoic acid[1]
المعرفات
رقم CAS	69-72-7 Y
بوب كيم (PubChem)	338
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Y Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Y
الخواص
صيغة كيميائية	C7H6O3
كتلة مولية	138.12 غ.مول−1
المظهر	Colorless to white crystals
الرائحة	Odorless
الكثافة	1.443 g/cm3 (20 °C)[2]
نقطة الانصهار	158.6 °س، 432 °ك، 317 °ف
نقطة الغليان	200 °س، 473 °ك، 392 °ف
Sublimation conditions	Sublimes at 76 °C[3]
الذوبانية في الماء	1.24 g/L (0 °C) 2.48 g/L (25 °C) 4.14 g/L (40 °C) 17.41 g/L (75 °C)[4] 77.79 g/L (100 °C)[5]
الذوبانية	Soluble in إيثر, CCl4, بنزين, propanol, أسيتون, إيثانول, تربنتين, تولوين
الذوبانية في benzene	0.46 g/100 g (11.7 °C) 0.775 g/100 g (25 °C) 0.991 g/100 g (30.5 °C) 2.38 g/100 g (49.4 °C) 4.4 g/100 g (64.2 °C)[4][5]
الذوبانية في chloroform	2.22 g/100 mL (25 °C)[5] 2.31 g/100 mL (30.5 °C)[4]
الذوبانية في methanol	40.67 g/100 g (−3 °C) 62.48 g/100 g (21 °C)[4]
الذوبانية في olive oil	2.43 g/100 g (23 °C)[4]
الذوبانية في acetone	39.6 g/100 g (23 °C)[4]
log P	2.26
ضغط البخار	10.93 mPa[3]
حموضة (pKa)	1 = 2.97 (25 °C)[6] 2 = 13.82 (20 °C)[4]
λmax	210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % in ethanol)[3]
قابلية مغناطيسية	−72.23·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD)	1.565 (20 °C)[2]
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298	−589.9 kJ/mol
تغير الإنتالبي القياسي للاحتراق ΔcHo298	3.025 MJ/mol[7]
كود ATC	A01AD05
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS	[8]
وصف الخطر وفق GHS	Danger
بيانات الخطر وفق GHS	H302, H318[8]
بيانات وقائية وفق GHS	P280, P305+351+338[8]
مخاطر الجلد	Mild irritation
مخاطر العين	Severe irritation
NFPA 704	1 2 0
LD50	480 mg/kg (mice, oral)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التركيب الكيميائي حمض الصفصاف والصيغة C6H4 (OH) COOH، حيث هو مجموعة OH أورثو إلى مجموعة الكربوكسيل. ومن المعروف أيضا باسم 2 - hydroxybenzenecarboxylic الحمضية. وهو قابل للذوبان في الماء ضعيف (0.2 مل g/100 H2O عند 20 درجة مئوية). يمكن أن تكون على استعداد الأسبرين (حمض أسيتيل الساليسيليك أو ASA) من قبل مجموعة من الأسترة الهيدروكسيل الفينولية من حمض الساليسيلك مع أيون خلات من أنهيدريد الخل أو الخل chloride.It يعطي النبات الدفاعات الطبيعية.