ثلاثي بوتيل هيدروكينون

ثلاثي بوتيل هيدروكينون (TBHQ, tertiary butylhydroquinone) مركب عضوي عطري اصطناعي وهو نوع من الفينول. وهو أحد مشتقات الهيدروكنون، حيث يتم استبداله بمجموعة ثلاثى-بوتيل.

هذه مقالة غير مراجعة. ينبغي أن يزال هذا القالب بعد أن يراجعها محرر مغاير للذي أنشأها؛ إذا لزم الأمر فيجب أن توسم المقالة بقوالب الصيانة المناسبة. يمكن أيضاً تقديم طلب لمراجعة المقالة في الصفحة المُخصصة لذلك. (ديسمبر 2020)
ثلاثي بوتيل هيدروكينون
ثلاثي بوتيل هيدروكينون
الاسم النظامي (IUPAC)

2-(1,1-Dimethylethyl)-1,4-benzenediol

المعرفات
رقم CAS 1948-33-0 Y
بوب كيم (PubChem) 16043
الخواص
صيغة كيميائية C10H14O2
كتلة مولية 166.22 غ.مول−1
حموضة (pKa) 10.80±0.18
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS Warning
بيانات الخطر وفق GHS H302, H312, H315, H317, H319, H335, H400
بيانات وقائية وفق GHS P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P322
مخاطر ضار
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الاستخدام

مادة حافظة للأغذية

يستخدم ثلاثي بوتيل هيدروكينون كمادة حافظة للزيوت النباتية غير المشبعة والعديد من الدهون الغذائية من أصل حيوانى. ويتميز في هذا الشأن بأنه لا يؤثر على لون الخامة التى يضاف إليها حتى في حالة وجود عنصر الحديد، كما لا يحدث أى تغيير في النكهة أو الرائحة.[2] يمكنه أيضا أن يستخدم مصحوبًا بمواد حافظة أخرى كبوتيل هيدروكسي الأنيسول (BHA). وعند استخدامه كمضاف غذائي يأخذ رقم إي E319. ويضاف ثلاثي بوتيل هيدروكينون إلى عدد كبير من الأغذية بنسب مختلفة تبلغ في أقصى حد لها - في السمك المجمد وغيره من منتجات الأسماك - (1 جم/ كجم). وتعد الميزة الأساسية له هى مد فترة الصلاحية للأغذية التى يضاف إليها.[2]

أخرى

في صناعة العطور، يتم استخدامه كمثبت لتقليل معدل التطاير وهو ما يزيد ثباته على الأسطح التى يستخدم عليها.

يستخدم - في المجال الصناعى - كمثبت ليمنع التبلمر التلقائى - أو ما يسمى بالكوثرة - التى تحدث تلقائيا للبيروكسيدات العضوية.

يستخدم كمضاد تأكسد للديزل الحيوي.[3]

يضاف أيضا إلى الورنيش، وطلاء اللك، والراتنج، والمواد المضافة إلى حقول النفط.

السلامة والتشريعات التنظيمية

قامت كل من الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية [4] وإدارة الغذاء والدواء (الولايات المتحدة) بتقييم ثلاثي بوتيل هيدروكينون، وبناء عليه قررتا كونه آمنا بالنسبة للمستهلكين في حدود معينة لتركيزه في الغذاء.[5] تسمح إدارة الغذاء والدواء الأمريكية بإضافة ثلاثي بوتيل هيدروكينون إلى الزيوت والدهون بتركيز لا يزيد عن 0.02%.[6] عند تناول جرعات عالية جدا، لوحظ - في تجارب معملية - أن له تأثيرات سلبية على صحة حيوانات التجارب، على سبيل المثال لوحظ إنجابها أجيالا تعانى من أورام في المعدة وتلفا في الحمض النووى الخاص بها.[7]

أظهرت بعض الدراسات أن تناول جرعات عالية جدا من ثلاثي بوتيل هيدروكينون لفترة طويلة قد يؤدى إلى السرطان،[8] وخاصة بالنسبة للمعدة.[9] بينما توصلت دراسات أخرى تأثير معاكس لتناول نفس المركَّب – وبعض مضادات أكسدة فينولية أخرى – بما في ذلك تثبيط التسرطن الناتج عن الأمينات الحَلَقِيّة غير المتجانسة؛ من خلال تثبيط نشاط التمثيل الغذائي.[10] تعتبر الهيئة الأوروبية لسلامة الغذاء ثلاثي بوتيل الهيدروكينون مادة غير مسرطنة.[5] وقد ذكرت مُراجَعَة لمطبواعات علمية في 1986 أن هناك هامش أمان واسع بين الكميات التي يتناولها الإنسان – عادة - من ثلاثي بوتيل الهيدروكينون وبين الجرعات التي تسببت في آثار ضارة أثناء الدراسات التي أجريت على الحيوانات.[11] وعلى جانب آخر وردت بعض تقارير عن اضطرابات في الرؤية لدى الأفراد الذين تعرضوا لهذه المادة الكيميائية.[12]

المراجع
  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16043 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : 1948-33-0 — الرخصة: محتوى حر
  2. Fats and oils: formulating and processing for applications, Richard D. O'Brien, page 168
  3. Almeida, Eduardo S.; Portela, Flaysner M.; Sousa, Raquel M.F.; Daniel, Daniela; Terrones, Manuel G.H.; Richter, Eduardo M.; Muñoz, Rodrigo A.A. (2011). "Behaviour of the antioxidant tert-butylhydroquinone on the storage stability and corrosive character of biodiesel". Fuel. 90 (11): 3480–3484. doi:10.1016/j.fuel.2011.06.056. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. "Food Additive Status List". إدارة الغذاء والدواء. Retrieved June 11, 2016. نسخة محفوظة 12 نوفمبر 2020 على موقع واي باك مشين.
  5. "Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ)". الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية, 12 July 2004 نسخة محفوظة 24 أكتوبر 2020 على موقع واي باك مشين.
  6. 21 C.F.R. § 172.185 نسخة محفوظة 2 يناير 2021 على موقع واي باك مشين.
  7. Tert-Butylhydroquinone - safety summary from The International Programme on Chemical Safety نسخة محفوظة 1 يناير 2021 على موقع واي باك مشين.
  8. Gharavi N, El-Kadi A (2005). "tert-Butylhydroquinone is a novel aryl hydrocarbon receptor ligand". Drug Metab Dispos. 33 (3): 365–72. doi:10.1124/dmd.104.002253. PMID 15608132. S2CID 5963778. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  9. Hirose, Masao; Yada, Hideaki; Hakoi, Kazuo; Takahashi, Satoru; Ito, Nobuyuki; et al. (1993). "Modification of carcinogenesis by -tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model". Carcinogenesis. دار نشر جامعة أكسفورد. 14 (1): 2359–2364. doi:10.1093/carcin/14.11.2359. PMID 8242867. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  10. Hirose M, Takahashi S, Ogawa K, Futakuchi M, Shirai T, Shibutani M, Uneyama C, Toyoda K, Iwata H (1999). "Chemoprevention of heterocyclic amine-induced carcinogenesis by phenolic compounds in rats". Cancer Lett. 143 (2): 173–8. doi:10.1016/S0304-3835(99)00120-2. PMID 10503899. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  11. Vanesch, G (1986). "Toxicology of tert-butylhydroquinone (TBHQ)". Food and Chemical Toxicology. 24 (10–11): 1063–5. doi:10.1016/0278-6915(86)90289-9. PMID 3542758. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  12. "T-BUTYLHYDROQUINONE - National Library of Medicine HSDB Database". toxnet.nlm.nih.gov. مؤرشف من الأصل في 27 سبتمبر 2020. اطلع عليه بتاريخ 21 نوفمبر 2019. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
    • بوابة الكيمياء
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.