بنزوثيازول

بنزوثيازول
	بنزوثيازول
بنزوثيازول	بنزوثيازول
الاسم النظامي (IUPAC)
	1,3-Benzothiazole
المعرفات
رقم CAS	95-16-9
بوب كيم (PubChem)	7222
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات n1c2ccccc2sc1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H ; Key: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C7H5NS
كتلة مولية	135.19 غ.مول−1
نقطة الانصهار	2 °س، 275 °ك، 36 °ف
نقطة الغليان	227-228 °س، 500-501 °ك، 441-442 °ف
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بنزوثيازول مركب عطري حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C₇H₅NS. وهو عبارة عن سائل عديم اللون لزج قليلاً. وعلى الرغم من أن مركب البنزوثيازول الأصلي لا يستخدم على نطاق واسع، إلاّ أن العديد من مشتقاته موجوده في المنتجات التجارية أو في الطبيعة. وأحد مشتقات البنزوثيازول هو العنصر الباعث للضوء للوسيفيرين والذي يوجد في اليراعات.

البنية والتحضير

تتكون البنزوثيازولات من حلقة 3،1 -ثيازول خماسية الأضلاع متحدة مع حلقة بنزين. وتكون التسع ذرات في الحلقتين والمستبدلات المتصلة متحدة المستوى. ويتم تحضير البنزوثيازول عن طريق معالجة 2- أمينو بنزين ثيول بكلوريدات الحمض :[1]

C₆H₄(NH₂)SH + RC(O)Cl → C₆H₄(NH)SCR + HCl + H₂O

الاستخدامات

يتم استبدال هذا الهيكل الحلقي غير المتجانس بسهولة عند مركز الميثاين في حلقة الثيازول. وهو عبارة عن شاردة ساحبة للإلكترون ثابته حرارياً ذات تطبيقات عديدة في الأصباغ مثل الثيوفلافين. وتحتوي بعض العقاقير على هذه المجموعة، ومن أمثلة ذلك، عقار الرليزول. وتتواجد الحلقة الغير متجانسة في الطبيعة.[2]، حيث تعتمد محفزات فلكنة المطاط على (2- ميركبتوبنزوثيازول).[3] وتعتبر هذه الحلقة مكوناً هاماً في مجال البصريات غير الخطية(NLO).[4]

انظر أيضاً

ترتبط البنزوثيازولات بالثيازولات والتي تفتقر لوجود حلقة البنزين المدمجة.
البنزوكسازولات والتي تحل فيها ذرة أكسجين محل ذرة الكبريت.

المراجع

T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids" Australian Journal of Chemistry 62(7) 639–647.doi:10.1071/CH09126
Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt “Rubber, 4. Chemicals and Additives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a23_365.pub2
Hrobarik, P. (2010). "Molecular Engineering of Benzothiazolium Salts with Large Quadratic Hyperpolarizabilities: Can Auxiliary Electron-Withdrawing Groups Enhance Nonlinear Optical Responses?". Journal of Physical Chemistry C. 114 (50): 22289–22302. doi:10.1021/jp108623d. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

وصلات خارجية

MSDS

بوابة الكيمياء

بنزوثيازول في المشاريع الشقيقة

صور وملفات صوتية من كومنز

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.

[2] Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids" Australian Journal of Chemistry 62(7) 639–647.doi:10.1071/CH09126

[3] Hans-Wilhelm Engels, Herrmann-Josef Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll, Stefan Uhrlandt “Rubber, 4. Chemicals and Additives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a23_365.pub2

[4] Hrobarik, P. (2010). "Molecular Engineering of Benzothiazolium Salts with Large Quadratic Hyperpolarizabilities: Can Auxiliary Electron-Withdrawing Groups Enhance Nonlinear Optical Responses?". Journal of Physical Chemistry C. 114 (50): 22289–22302. doi:10.1021/jp108623d. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)