إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين

إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين هي إضافة حلقية 3،1-ثنائية القطبية بين الأزيد والألكاين الطرفي.[1][2][3] ناتج التفاعل تريازول.

تعتبر إضافة هويزن الحلقية مميزة في الكيمياء النقرية. هويزغن لم يكن أول من اكتشف تزاوج أزيد-ألكاين ولكنه كان أول من استطاع فهم التفاعل.

في هذا التفاعل، يتفاعل الأزيد 1 تماما مع الألكاين 2 لينتج الترايأزود 3 كخليط من ناتج الإضافة 4،1 ناتج الإضافة 5،1 في درجة حرارة 98 °C في زمن يبلغ 18 ساعة. ويمكن تحسين اختيار الإتجاه باستخدام عامل حفز من النحاس، وخاصة باستخدام ليجند تيم. كما يمكن تحضير NH-1,2,3-triazoles من الالكاينات بتتابع يسمى تتابع بانيرت

المراجع

Worrell, B. T.; Malik, J. A.; Fokin, V. V. (2013-04-26). "Direct Evidence of a Dinuclear Copper Intermediate in Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions". Science (باللغة الإنجليزية). 340 (6131): 457–460. Bibcode:2013Sci...340..457W. doi:10.1126/science.1229506. ISSN 0036-8075. PMC 3651910. PMID 23558174. مؤرشف من الأصل في 01 فبراير 2019. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
http://www.scs.uiuc.edu Online^{[وصلة مكسورة]} "نسخة مؤرشفة" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 15 مارس 2020. اطلع عليه بتاريخ 14 أبريل 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
Jin, Liqun; Tolentino, Daniel R.; Melaimi, Mohand; Bertrand, Guy (2015-06-01). "Isolation of bis(copper) key intermediates in Cu-catalyzed azide-alkyne "click reaction"". Science Advances (باللغة الإنجليزية). 1 (5): e1500304. Bibcode:2015SciA....1E0304J. doi:10.1126/sciadv.1500304. ISSN 2375-2548. PMC 4640605. PMID 26601202. مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2018. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

Huisgen, R. Proc. Chem. Soc.1961, 357.
http://www.scs.uiuc.edu

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Worrell, B. T.; Malik, J. A.; Fokin, V. V. (2013-04-26). "Direct Evidence of a Dinuclear Copper Intermediate in Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions". Science (باللغة الإنجليزية). 340 (6131): 457–460. Bibcode:2013Sci...340..457W. doi:10.1126/science.1229506. ISSN 0036-8075. PMC 3651910. PMID 23558174. مؤرشف من الأصل في 01 فبراير 2019. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[2] ttp://www.scs.uiuc.edu Online^{[وصلة مكسورة]} "نسخة مؤرشفة" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 15 مارس 2020. اطلع عليه بتاريخ 14 أبريل 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[3] Jin, Liqun; Tolentino, Daniel R.; Melaimi, Mohand; Bertrand, Guy (2015-06-01). "Isolation of bis(copper) key intermediates in Cu-catalyzed azide-alkyne "click reaction"". Science Advances (باللغة الإنجليزية). 1 (5): e1500304. Bibcode:2015SciA....1E0304J. doi:10.1126/sciadv.1500304. ISSN 2375-2548. PMC 4640605. PMID 26601202. مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2018. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)