أكسيد الأمين

أكسيد الأمين (أو N-أكسيد) هو مركب كيميائي يحوي المجموعة الوظيفية ⁻R₃N⁺−O وتكون فيه الرابطة N−O عبارة عن رابطة تناسقية، لذلك يمكن كتابة الصيغة العامة على الشكل R₃N→O. في نطاق ضيق ينطبق وصف أكسيد الأمين على الأمينات الثالثية، إلا أنه يستخدم في نطاق أوسع على الأمينات الأولية والثانوية.

الصيغة العامة لأكسيد الأمين

من الأمثلة على أكسيد الأمين كل من N-أكسيد البيريدين، وكذلك N-أكسيد N-ميثيل المورفولين.

التحضير

تحضر مركبات أكسيد الأمين من أكسدة الأمينات الثالثية أو البيريدين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين أو حمض كارو أو حمض بيروكسي مثل ميتا كلورو بيروكسي حمض البنزويك (mCPBA).[1]

التفاعلات

في تفاعل إعادة ترتيب مايزنهايمر (نسبة إلى الكيميائي ياكوب مايزنهايمر) يحدث على نوع محدد من أكاسيد الأمين ⁻R₁R₂R₃N⁺O تفاعل إعادة ترتيب إلى هيدروكسيلامين₁R₂R₃N−O−R؛[2][3]

وذلك في إعادة ترتيب 2,1:

وذلك في إعادة ترتيب 3,2:

وفي تفاعل بولونوفسكي تحدث عملية فصم لأكسيد الأمين الثالثي باستخدام أنهيدريد الأسيتيك إلى أسيتاميد والألدهيد الموافق.[4][5][6]

المراجع

Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides Shaker Youssif Arkivoc 2001 Link^{[وصلة مكسورة]} "نسخة مؤرشفة". Archived from the original on 16 ديسمبر 2019. اطلع عليه بتاريخ 30 مايو 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: BOT: original-url status unknown (link)
J. Meisenheimer, Ber. 52. 1667 (1919)
March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, (ردمك 0-471-58589-0)
Grierson, D (1990). "The Polonovski Reaction". Org. React. 39: 85. doi:10.1002/0471264180.or039.02. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
M. Polonovski, M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. France 41, 1190 (1927).
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kürti, Barbara Czako (ردمك 0-12-429785-4).

بوابة الكيمياء
بوابة كيمياء عضوية

في كومنز صور وملفات عن: أكسيد الأمين

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides Shaker Youssif Arkivoc 2001 Link^{[وصلة مكسورة]} "نسخة مؤرشفة". Archived from the original on 16 ديسمبر 2019. اطلع عليه بتاريخ 30 مايو 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: BOT: original-url status unknown (link)

[2] J. Meisenheimer, Ber. 52. 1667 (1919)

[3] March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, (ردمك 0-471-58589-0)

[4] Grierson, D (1990). "The Polonovski Reaction". Org. React. 39: 85. doi:10.1002/0471264180.or039.02. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

[5] M. Polonovski, M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. France 41, 1190 (1927).

[6] Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kürti, Barbara Czako (ردمك 0-12-429785-4).